Ethyl 6-fluoro-4-oxo-7-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)quinoline-3-carboxylate | 1026412-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 6-fluoro-4-oxo-7-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1026412-79-2
• 化学式: C₃₆H₃₁FN₂O₆
• 分子量: 606.65
• InChiKey: KLFSZNXJQKYLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-fluoro-4-oxo-7-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)quinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 7-(1-Aminocyclopropyl)-6-fluoro-1-(4-hydroxyphenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(1-ethoxycarbonyloxycarbonylcyclopropyl)-2,5-difluorobenzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Ethyl 6-fluoro-4-oxo-7-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063