1-(5-[(2S,3S)-N²-[N-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-indol-3-ylethyl]carbamoyl]-L-alanyl]-N³-[N-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-N³-[methyl-2,3-diaminobutyramido]-3,5-dideoxy-α-L-arabinofuranosyl)uracil | 286939-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-[(2S,3S)-N²-[N-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-indol-3-ylethyl]carbamoyl]-L-alanyl]-N³-[N-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-N³-[methyl-2,3-diaminobutyramido]-3,5-dideoxy-α-L-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-methylamino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 286939-28-4
• 化学式: C₅₁H₆₁N₉O₁₂
• 分子量: 992.098
• InChiKey: DSKFIKMVZJGKIP-SNJYAWHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-[(2S,3S)-N²-[N-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-indol-3-ylethyl]carbamoyl]-L-alanyl]-N³-[N-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-N³-[methyl-2,3-diaminobutyramido]-3,5-dideoxy-α-L-arabinofuranosyl)uracil 在 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-methylamino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成帕西霉素二氢帕西霉素 D 的立体化学解析和全合成

  摘要：

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'

  DOI：

  10.1021/ja003292c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2',3'-O-isopropylideneuridine-5'-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 1,3-丙二硫醇 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 162.92h， 生成 1-(5-[(2S,3S)-N²-[N-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-indol-3-ylethyl]carbamoyl]-L-alanyl]-N³-[N-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-N³-[methyl-2,3-diaminobutyramido]-3,5-dideoxy-α-L-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  半合成帕西霉素二氢帕西霉素 D 的立体化学解析和全合成

  摘要：

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'

  DOI：

  10.1021/ja003292c