(S)-1-chloro-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene | 1245819-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-chloro-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]benzene
• CAS: 1245819-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: QKOIJHPIFXIYEK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 、 苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R,7R)-7-isopropyl-N-((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxamide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含去氢己二酰胺的手性二烯，用于铑催化的对硝基烯烃的不对称芳基化反应†

  摘要：

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。

  DOI：

  10.1039/c6ob02202b

文献信息

• Multifunctional isoquinoline-oxazoline ligands of chemical and biological importance
  作者：Wei Li、Guotong Wang、Jixing Lai、Shengkun Li

  DOI：10.1039/c9cc01790a

  日期：——

  Multifunctional isoquinoline-oxazolines (MIQOXs) were conceived and synthesized from commercially available chiral amino acids. The multifunctional role of MIQOXs was demonstrated by Pd-catalyzed highly enantioselective addition of arylboronic acids to nitrostyrenes, and by the discovery of novel antifungal candidates.

  从市售手性氨基酸中构思并合成了多功能异喹啉-恶唑啉（MIQOXs）。MIQOX的多功能作用已通过Pd催化将芳基硼酸高度对映选择性加成到硝基苯乙烯中，以及发现了新的抗真菌候选物而得到证明。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Nitrostyrenes
  作者：Qun He、Fang Xie、Guanghong Fu、Mao Quan、Chaoren Shen、Guoqiang Yang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00863

  日期：2015.5.1

  A palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to nitrostyrene is reported. The catalytic system employing iPr-IsoQuinox as a chiral ligand in MeOH solvent under an air atmosphere provides the chiral diarylsubstituted products in high yields with good enantioselectivities. A variety of functionalized nitrostyrenes can be used, and the method tolerates some variation in arylboronic acid

  报道了钯催化的不对称芳基硼酸加成至硝基苯乙烯。在空气气氛下，使用i Pr-IsoQuinox作为MeOH溶剂中的手性配体的催化体系可提供高收率的手性二芳基取代产物，并具有良好的对映选择性。可以使用多种官能化的硝基苯乙烯，并且该方法容许芳基硼酸范围的某些变化。立体化学结果可以用立体化学模型来解释。
• Rhodium-catalyzed Asymmetric Arylation of Nitroalkenes Powered by Simple Chiral Sulfur-Olefin Ligands
  作者：Zheng Wang、Wen-Wen Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/jccs.201700328

  日期：2018.3

  An efficient rhodium‐catalyzed enantioselective addition of potassium organotrifluoroborates to nitroalkenes powered by simple chiral sulfur‐olefin ligands is reported. This protocol is applicable to a broad range of 2‐aryl‐, alkyl‐, and heteroaryl‐substituted nitroalkenes, allowing access to diverse chiral β,β‐disubstituted nitroethanes in good to excellent yields with high enantioselectivity under

  据报道，在简单的手性硫-烯烃配体的作用下，有机三氟硼酸钾有效地铑催化对映选择性加成至硝基烯烃。该方案适用于广泛的2-芳基，烷基和杂芳基取代的硝基烯烃，可在温和条件下以高对映选择性获得高至优异收率的各种手性β，β-二取代硝基乙烷。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes Using Olefin–Sulfoxide Ligands
  作者：Feng Xue、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo3003562

  日期：2012.4.6

  An efficient rhodium/olefin–sulfoxide catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to a variety of nitroalkenes has been developed, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have shown to be highly effective and are applicable to a broad scope of aryl, alkyl, and heteroaryl nitroalkenes.

  已经开发出一种有效的铑/烯烃-亚砜催化的有机硼酸向各种硝基烯烃的不对称共轭加成反应，其中2-甲氧基-1-萘亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是高效的，适用于广泛的芳基，烷基和杂芳基硝基烯烃。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organoboronic Acids to Nitroalkenes Using Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene Ligands
  作者：Zhi-Qian Wang、Chen-Guo Feng、Shu-Sheng Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201001883

  日期：——

  Old before I diene: An efficient rhodium/diene‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to challenging nitroalkene substrates that lack α substituents has been developed. Chiral bicyclo[3.3.0] dienes were found to be superior ligands under ArB(OH)2/KHF2 conditions. Np=naphthyl.

  在二烯之前就已陈旧：已经开发出一种有效的铑/二烯催化的不对称α-取代基的富挑战性硝基烯烃底物的有机硼酸不对称共轭加成物。在ArB（OH）2 / KHF 2条件下，发现手性双环[3.3.0]二烯是优良的配体。Np ＝萘基。