diethyl (3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylpropyl)phosphonate | 1258145-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylpropyl)phosphonate
• CAS: 1258145-84-4
• 化学式: C₁₆H₂₅O₅P
• 分子量: 328.345
• InChiKey: UYTOHBXHBGJLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylpropyl)phosphonate 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 三甲基溴硅烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 dibenzyl {4-[(benzyloxy)(propan-2-yl)amino]-4-oxo-1-phenylbutyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  对抗抗疟药靶标IspC（Dxr）的反向磷霉素衍生物

  摘要：

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。

  DOI：

  10.1021/jm200694q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 苯基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl (3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  对抗抗疟药靶标IspC（Dxr）的反向磷霉素衍生物

  摘要：

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。

  DOI：

  10.1021/jm200694q

文献信息

• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Highly Active Reverse Analogues of the Antimalarial Drug Candidate Fosmidomycin
  作者：Christoph T. Behrendt、Andrea Kunfermann、Victoria Illarionova、An Matheeussen、Tobias Gräwert、Michael Groll、Felix Rohdich、Adelbert Bacher、Wolfgang Eisenreich、Markus Fischer、Louis Maes、Thomas Kurz

  DOI：10.1002/cmdc.201000276

  日期：——

  in the nonmevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis represents a promising strategy for the development of novel antimalarial agents. A small series of reverse hydroxamate‐based fosmidomycin analogues was synthesized and evaluated for their inhibitory activity against the recombinant 1‐deoxy‐D‐xylulose 5‐phosphate reductoisomerases (DXRs) of Escherichia coli and Plasmodium falciparum, as well as

  抑制类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中涉及的酶代表了开发新型抗疟药的一种有前途的策略。合成了一小部分基于异羟肟酸酯的磷霉素类似物，并评估了它们对大肠杆菌和恶性疟原虫的重组1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）的抑制活性，以及它们的体外抗血浆活性和细胞毒性。