(3S,6R,9S,12S)-6-benzyl-9-[(6S)-6-hydroxy-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hexyl]-3-(2-methylpropyl)-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.4.0]hexadecane-2,5,8,11-tetrone | 118891-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R,9S,12S)-6-benzyl-9-[(6S)-6-hydroxy-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hexyl]-3-(2-methylpropyl)-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.4.0]hexadecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 118891-74-0
• 化学式: C₃₁H₄₆N₄O₆
• 分子量: 570.729
• InChiKey: ASOGMZISEGYTDQ-OZCRVQINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  140.37
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,9S,12S)-6-benzyl-9-[(6S)-6-hydroxy-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hexyl]-3-(2-methylpropyl)-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.4.0]hexadecane-2,5,8,11-tetrone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到WF-3161
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰酶抑制剂WF-3161的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的 HDAC 抑制剂 WF-3161 的新合成。关键步骤包括 Matteson 同源化以在侧链中生成立体中心，以及 Pd 催化的 C-H 功能化以将侧链连接到肽主链。WF-3161 被发现对 HDAC1 具有高度选择性，而对 HDAC6 没有观察到活性。还发现了针对癌细胞系 HL-60 的高活性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00641g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(benzyloxy)-7-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]heptan-1,3-diol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三异丙基硅烷 、 二碳酸二叔丁酯 、 triflic azide 、 磷酸二苄酯 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 176.08h， 生成 (3S,6R,9S,12S)-6-benzyl-9-[(6S)-6-hydroxy-6-[(2S)-oxiran-2-yl]hexyl]-3-(2-methylpropyl)-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.4.0]hexadecane-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰酶抑制剂WF-3161的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的 HDAC 抑制剂 WF-3161 的新合成。关键步骤包括 Matteson 同源化以在侧链中生成立体中心，以及 Pd 催化的 C-H 功能化以将侧链连接到肽主链。WF-3161 被发现对 HDAC1 具有高度选择性，而对 HDAC6 没有观察到活性。还发现了针对癌细胞系 HL-60 的高活性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00641g

文献信息

• Schmidt, Ulrich; Beutler, Ulrich; Lieberknecht, Albrecht, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 3, p. 344 - 346
  作者：Schmidt, Ulrich、Beutler, Ulrich、Lieberknecht, Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, ULRICH;BEUTLER, ULRICH;LIEBERKNECHT, ALBRECHT, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 344-346
  作者：SCHMIDT, ULRICH、BEUTLER, ULRICH、LIEBERKNECHT, ALBRECHT

  DOI：——

  日期：——