ethyl 2-bromo-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoate | 388577-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 388577-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: PWAXSRNFBYJAIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到ethyl naphthol<1,2-b>furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-b]呋喃和4'-氧代取代螺[环丙烷-1,1'(4'H)-萘]衍生物的新合成方法

  摘要：

  2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酸乙酯和/或4'-氧螺[环丙烷-1,1'(4'H)-萘]-2'乙酯的一步合成描述了分别来自取代的萘-1-醇和2,3-二溴丙酸乙酯的α-羧酸酯衍生物2和3（方案1）。化合物 2 很容易芳构化（方案 2）。同样，3,4-dibromobutan-2-one 分别得到相应的 1-(2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)ethanone 和/或螺衍生物 8 和 9 (方案6）。提出了形成二氢萘并[1,2-b]呋喃环和螺环化合物3的机制（方案3和4）。螺环化合物3a和3f的结构通过X射线结构分析确定。还简要检查了化合物 3a 的反应性（方案 9）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2198::aid-hlca2198>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-[1-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]prop-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-b]呋喃和4'-氧代取代螺[环丙烷-1,1'(4'H)-萘]衍生物的新合成方法

  摘要：

  2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酸乙酯和/或4'-氧螺[环丙烷-1,1'(4'H)-萘]-2'乙酯的一步合成描述了分别来自取代的萘-1-醇和2,3-二溴丙酸乙酯的α-羧酸酯衍生物2和3（方案1）。化合物 2 很容易芳构化（方案 2）。同样，3,4-dibromobutan-2-one 分别得到相应的 1-(2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)ethanone 和/或螺衍生物 8 和 9 (方案6）。提出了形成二氢萘并[1,2-b]呋喃环和螺环化合物3的机制（方案3和4）。螺环化合物3a和3f的结构通过X射线结构分析确定。还简要检查了化合物 3a 的反应性（方案 9）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2198::aid-hlca2198>3.0.co;2-j