phenyl 3-O-benzyl-1-thio-L-idopyranoside | 781657-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-1-thio-L-idopyranoside
• CAS: 781657-63-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅S
• 分子量: 362.447
• InChiKey: LPMBAPQCLQUXNK-QTXQBRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzyl-1-thio-L-idopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~70.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 2,5-anhydro-1,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-idopyranosyluronic acid)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-和（α-1-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-磺酸七钠盐的合成

  摘要：

  摘要2,5,5-脱水-1,6-二-O-苯甲酰基-d-甘露糖醇与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-1-O-三氯乙亚氨酸酯）尿酸糖苷的糖基化在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下提供相应的3-O-β-糖苷，将其脱保护后，用DMF·SO3转化为其六-O-硫酸盐，用乙酸钠处理后得到，随后用氢氧化钠将甲酯皂化2,5-脱水-3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-硫酸盐的七钠盐。在NIS / TfOH存在下，用2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-1-尿吡喃葡萄糖基尿酸甲酯的α-硫代苯基糖苷对同一受体的糖基化得到相应的3-O-α-糖苷。产率很低，因此2-O-乙酰基2的α-硫代苯基糖苷 使用4-O-亚苄基-3-O-苄基-1-吡喃糖作为供体。随后将所获得的二糖的末端羟甲基基团用NaOCl / TEMPO氧化，并将所获得的艾杜糖醛酸衍生物转化为2,5-脱水-3-O-（-α-1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.006
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 硫酸 、 三氟化硼 、 sodium methylate 、 sodium isopropylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 phenyl 3-O-benzyl-1-thio-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kuszmann, Janusz; Medgyes; Boros, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 5, p. 344 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Modular Strategy Toward the Synthesis of Heparin-like Oligosaccharides Using Monomeric Building Blocks in a Sequential Glycosylation Strategy
  作者：Jeroen D. C. Codée、Bas Stubba、Marialuisa Schiattarella、Herman S. Overkleeft、Constant A. A. van Boeckel、Jacques H. van Boom、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/ja045613g

  日期：2005.3.1

  A novel flexible assembly strategy is described for the modular synthesis of heparin and heparan sulfates. The reported strategy uses monomeric building blocks to construct the oligosaccharide chain to attain a maximum degree of flexibility. In the assembly, 1-hydroxyl glucosazido- and 1-thio uronic acid donors are combined in a sequential glycosylation protocol using sulfonium triflate activator systems

  描述了一种新的灵活组装策略，用于肝素和硫酸乙酰肝素的模块化合成。报道的策略使用单体构建块来构建寡糖链以获得最大程度的灵活性。在组装中，使用三氟甲磺酸锍激活剂系统将 1-羟基葡糖叠氮基和 1-硫代糖醛酸供体结合在连续糖基化方案中。关键的 1-硫代糖醛酸是以有效的方式从双丙酮葡萄糖中获得的，采用部分保护的葡萄糖和艾糖硫糖苷的化学和区域选择性氧化。