benzyl 6β-bromo-6α-methoxypenicillanate | 35353-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6β-bromo-6α-methoxypenicillanate
• 英文别名: benzyl 6α-methoxy-6β-bromopenicillanate；benzyl 6β-bromo-6-methoxypenicillanate；benzyl-6-methoxy-6-bromopenicillanate；benzyl (2S,5R,6R)-6-bromo-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 35353-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 400.293
• InChiKey: NTOVWCHEQFTQIJ-PEYYIBSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6β-bromo-6α-methoxypenicillanate 以 N-甲基乙酰胺 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 benzyl 6-α-azido-6-methoxypenicillanate
  参考文献：
  名称：

  6.alpha., .beta.-Substituted penicillin derivatives

  摘要：

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基-青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。

  公开号：

  US04035359A1
• 作为产物：
  描述：

  6-diazopenicillanic acid benzyl ester 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 6β-bromo-6α-methoxypenicillanate
  参考文献：
  名称：

  6.alpha., .beta.-Substituted penicillin derivatives

  摘要：

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基-青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。

  公开号：

  US04035359A1

文献信息

• 6.alpha., .beta.-Substituted penicillin derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04035359A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Novel 6-methoxy and 6-thioalkyl-6-acylamido-penicillanic acids and their non-toxic pharmaceutically-acceptable salts, esters and amides which are useful as antibiotics. The products are prepared by treating an ester of 6-substituted-6-aminopenicillanic acid with an acylating agent followed by removal of the ester group. Also disclosed are novel intermediates.

  新型的6-甲氧基和6-硫代烷基-6-酰胺基-青霉烷酸及其无毒的药用可接受盐、酯和酰胺，可用作抗生素。这些产品是通过将6-取代-6-氨基青霉烷酸酯与酰化剂处理后去除酯基而制备的。还披露了新型中间体。
• 6-(Substituted-hydroxymethylene penams)
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04272439A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  .beta.-Lactams having a substituted hydroxymethylene group at the position .alpha. to the lactam carbonyl group are prepared by reaction of an .alpha.-halo-.beta.-lactam with zinc or zinc amalgam in an anhydrous aprotic medium to produce an intermediate which in situ reacts with an appropriate aldehyde or ketone. Also described are noval penicillins and cephalosporins having useful antibacterial activity.

  本发明涉及具有在乳酸内酰基羰基位置α位上的取代羟甲基基团的.beta.-内酰胺的制备方法，其通过在无水无极性介质中与锌或锌汞合金反应，生成一个中间体，该中间体在原位与适当的醛或酮反应。本发明还描述了具有有用的抗菌活性的新型青霉素和头孢菌素。
• 6- and 6,6- disubstituted-2-substituted-pen-2-em-3-carboxylic acids; processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing such compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0002210A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  Disclosed are 6- and 6.6-disubstituted-2-substituted-pen-2-em-3-carboxylic acids of the following structure: wherein: R1 and R2 are independently selected from hydrogen, -NHR1' (R1' is H or acyl), alkyl, alkoxyl. aralkyl, aryl. heterocyclyl and heterocycfyl-alkyl: R3 is selected from hydrogen, -R, -OR, -SR. -NR2; R is substituted and unsubstituted alkyl, aryl, aralkyl, hetero-heterocyclyl, or heterocyclylalkyl; n is 0 or 1: when n=1, R3 is not -SR. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt, and ester derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本发明公开了具有以下结构的 6-和 6.6-二取代-2-取代-戊-2-烯-3-羧酸： 其中R1和R2独立地选自氢、-NHR1'（R1'为H或酰基）、烷基、烷氧基、芳基、杂环基和杂环烷基：R3 选自氢、-R、-OR、-SR.-NR2；R 是取代和未取代的烷基、芳基、烷基、杂杂环基或杂环烷基；n 是 0 或 1：当 n=1 时，R3 不是 -SR。此类化合物及其药学上可接受的盐和酯衍生物可用作抗生素。此外，还公开了制备此类化合物的工艺、包含此类化合物的药物组合物以及治疗方法，包括在需要抗生素效果时施用此类化合物和组合物。
• Synthesis of 6β-methoxy-6α-hydroxymethylpenems
  作者：Bahman M. Sadeghpour、Roberto Pellicciari、Carla Marchioro、Tino Rossi、Bruno Tamburini、Giorgio Tarzia

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00637-n

  日期：1995.9

  6 alpha-Hydroxymethyl-6 beta-methoxy-2-phenoxymethylpenem was synthesized from benzyl 6 beta-bromo-6 alpha-methoxypenicillanate via radical addition at 6 alpha-position of methyl tributyltinacrylate and tributyltinstyrene inter alia. The reaction sequence to penem proceeds via secopenicillanates according to established procedures. The good yield of the radical reaction and its stereoselectivity provide a useful entry to the 6 alpha-substituted 6 beta-methoxypenems and in particular to the 6 alpha-hydroxymethyl-6 beta-methoxypenems.
• GANGULY, A. K.;GIRIJAVALLABHAN, V. M.;CAVENDER, P.;SARRE, O.;MCCOMBIE, S.+
  作者：GANGULY, A. K.、GIRIJAVALLABHAN, V. M.、CAVENDER, P.、SARRE, O.、MCCOMBIE, S.+

  DOI：——

  日期：——