5,8-dioxo-6-<1(R)-phenylethyl>-6-azaspiro<3.4>octane 8-ethylene acetal | 219322-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,8-dioxo-6-<1(R)-phenylethyl>-6-azaspiro<3.4>octane 8-ethylene acetal
• 英文别名: 11-[(1R)-1-phenylethyl]-6,9-dioxa-11-azadispiro[3.0.45.34]dodecan-12-one
• CAS: 219322-96-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: DEBCIXXSQXSEKK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dioxo-6-<1(R)-phenylethyl>-6-azaspiro<3.4>octane 8-ethylene acetal 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到5,8-dioxo-6-<1(R)-phenylethyl>-6-azaspiro<3.4>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Pyridobenzoxazine Analogues.

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型 LVFX (7) 类似物，这些类似物在吡啶并噁嗪的 C-10 位上含有 4，4-二烷基-3-氨基吡咯烷，并评估了它们在动物体内的抗菌活性、药代动力学和急性毒性。非烷基化吡咯烷衍生物 26a 对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性高于 LVFX（7），但 26a 对小鼠具有较高的急性毒性，对大鼠的药代动力学也不理想。与 26a 相比，4,4-二烷基化衍生物 26c、e、g 对革兰氏阳性菌具有更强的活性，同时还改善了药代动力学，降低了急性毒性。通过在吡咯烷环上进行烷基化来增加亲脂性，对上述特性产生了良好的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1710
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 溴 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.16h， 生成 5,8-dioxo-6-<1(R)-phenylethyl>-6-azaspiro<3.4>octane 8-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Pyridobenzoxazine Analogues.

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型 LVFX (7) 类似物，这些类似物在吡啶并噁嗪的 C-10 位上含有 4，4-二烷基-3-氨基吡咯烷，并评估了它们在动物体内的抗菌活性、药代动力学和急性毒性。非烷基化吡咯烷衍生物 26a 对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性高于 LVFX（7），但 26a 对小鼠具有较高的急性毒性，对大鼠的药代动力学也不理想。与 26a 相比，4,4-二烷基化衍生物 26c、e、g 对革兰氏阳性菌具有更强的活性，同时还改善了药代动力学，降低了急性毒性。通过在吡咯烷环上进行烷基化来增加亲脂性，对上述特性产生了良好的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1710