1-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-carbamoyl-1-cyclobutane carboxamide | 219322-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-carbamoyl-1-cyclobutane carboxamide
• 英文别名: N-[1-(R)-phenylethyl]-1-(1,1-ethylenedioxyethyl)-1-cyclobutanecarboxamide；1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 219322-94-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: JKXLBLHVEWVZBK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-carbamoyl-1-cyclobutane carboxamide 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5,8-dioxo-6-<1(R)-phenylethyl>-6-azaspiro<3.4>octane 8-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Pyridobenzoxazine Analogues.

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型 LVFX (7) 类似物，这些类似物在吡啶并噁嗪的 C-10 位上含有 4，4-二烷基-3-氨基吡咯烷，并评估了它们在动物体内的抗菌活性、药代动力学和急性毒性。非烷基化吡咯烷衍生物 26a 对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性高于 LVFX（7），但 26a 对小鼠具有较高的急性毒性，对大鼠的药代动力学也不理想。与 26a 相比，4,4-二烷基化衍生物 26c、e、g 对革兰氏阳性菌具有更强的活性，同时还改善了药代动力学，降低了急性毒性。通过在吡咯烷环上进行烷基化来增加亲脂性，对上述特性产生了良好的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1710
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 26.66h， 生成 1-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-carbamoyl-1-cyclobutane carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Pyridobenzoxazine Analogues.

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型 LVFX (7) 类似物，这些类似物在吡啶并噁嗪的 C-10 位上含有 4，4-二烷基-3-氨基吡咯烷，并评估了它们在动物体内的抗菌活性、药代动力学和急性毒性。非烷基化吡咯烷衍生物 26a 对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性高于 LVFX（7），但 26a 对小鼠具有较高的急性毒性，对大鼠的药代动力学也不理想。与 26a 相比，4,4-二烷基化衍生物 26c、e、g 对革兰氏阳性菌具有更强的活性，同时还改善了药代动力学，降低了急性毒性。通过在吡咯烷环上进行烷基化来增加亲脂性，对上述特性产生了良好的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1710

文献信息

• Optically active pyridonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05587386A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  N.sub.1 -(1,2-cis-2-halogenocyclopropyl)-substituted pyridonecarboxylic acid derivatives represented by the following formula (I) the terms of which are defined in the specification and the salts thereof are disclosed: ##STR1## These compounds have patent antibacterial activities against a wide variety of infectious bacteria and are useful as antibacterial agents by oral or parenteral administration.

  以下为N.sub.1-(1,2-cis-2-卤代环丙基)-取代吡啶酮羧酸衍生物，其化学式如下(I)，其中术语在说明书中有定义，其盐也被揭示：##STR1##这些化合物具有专利抗菌活性，对多种感染性细菌具有作用，并可通过口服或静脉注射用作抗菌剂。
• USRE041149E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——