(+/-)-tetracyclo<5.2.1.0^2,6.0^4,8>decan-5-one | 100838-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-tetracyclo<5.2.1.0^2,6.0^4,8>decan-5-one
• 英文别名: tetracyclo[5.2.1.02,6.04,8]decan-5-one
• CAS: 100838-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: WINKROSNYSPWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tetracyclo<5.2.1.0^2,6.0^4,8>decan-5-one 生成 (+/-)-<1.1>triblattane
  参考文献：
  名称：

  二twistane和bisnorditwistane的合成：新型环系统。

  摘要：

  双环[2,2,0]己烷体系中中心键的催化加氢被用于合成二twistane和bisnorditwistane。

  DOI：

  10.1039/c39740000691
• 作为产物：
  描述：

  spiro[1,3-dioxolane-2,5'-tetracyclo[5.2.1.02,6.04,8]decane] 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAO KEN-ICHI; IWAKUMA TAKEO; TANIGUCHI MIKIO; YONEMITSU OSAMU; DATE TAD+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 1, 163-169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ditwistane and bisnorditwistane: novel ring systems
  作者：Ken-ichi Hirao、Takeo Iwakuma、Mikio Taniguchi、Etsuko Abe、Osamu Yonemitsu、Tadamasa Date、Keishi Kotera

  DOI：10.1039/c39740000691

  日期：——

  Catalytic hydrogenation of the central bond in the bicyclo[2,2,0]hexane system is applied to the synthesis of ditwistane and bisnorditwistane.

  双环[2,2,0]己烷体系中中心键的催化加氢被用于合成二twistane和bisnorditwistane。
• Preparation and Chiroptical Properties of Optically Active Tetracyclic Cage-shaped Hydrocarbons; [<i>m</i>.0]Triblattanes and [<i>m</i>.1]Triblattanes
  作者：Koichiro Naemura、Tohru Katoh、Rink\={o} Fukunaga、Hiroaki Chikamatsu、Masao Nakazaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1407

  日期：1985.5

  gave (+)-[1.0]triblattane. BF3-Catalyzed diazomethane ring expansion of (+)-17 was followed by Wolff-Kishner reduction to afford optically active [m.0]triblattanes. (+)-Tetracyclo[5.2.12,6.04,8]decan-5-one ([1.1]triblattan-5-one) with known absolute configuration and absolute rotation was transformed to optically active [m.1]triblattanes by diazomethane ring expansion with BF3 etherate followed by

  马肝酒精脱氢酶介导的四环 [4.3.0.02,5.03,8]nonan-9-one ([1.0]triblattan-9-one) (17) 还原得到 (+)-17 和 (-)-四环 [4.3。 0.02,5.03,8]壬烷-9-醇(18)。(+)-17 与 5% 铑-氧化铝氢解为 (+)-(1R,3R,6R8R)-twist-brendan-9-ol 已知绝对旋转允许我们指定 1S,2S,3R,5R， 6R,8R 绝对配置为 (+)-17 并计算 (+)17 的绝对旋转。(+)-17的Wolff-Kishner还原得到(+)-[1.0]triblattane。(+)-17 的 BF3 催化重氮甲烷环膨胀，随后进行 Wolff-Kishner 还原，以提供光学活性 [m.0] triblattanes。(+)-Tetracyclo[5.2.12,6.04,8]decan-5-one ([1
• Bosse,D.; de Meijere,A., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2223 - 2242
  作者：Bosse,D.、de Meijere,A.

  DOI：——

  日期：——
• HIRAO KEN-ICHI; IWAKUMA TAKEO; TANIGUCHI MIKIO; YONEMITSU OSAMU; DATE TAD+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 1, 163-169
  作者：HIRAO KEN-ICHI、 IWAKUMA TAKEO、 TANIGUCHI MIKIO、 YONEMITSU OSAMU、 DATE TAD+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and chiroptical properties of (-)-ditwist-brendane and (+)-D3-trishomocubane
  作者：Masao Nakazaki、Koichiro Naemura、Nobumasa Arashiba

  DOI：10.1021/jo00398a038

  日期：1978.2