1'-benzoyl-1,3-dihydro-1-oxospiro-[2H-indene-2,4'-piperidine]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzoyl-1,3-dihydro-1-oxospiro-[2H-indene-2,4'-piperidine]
• 英文别名: N-Benzoylspiro(indane-2,4'-piperidin)-1-one；Spiro(1-indanon)-2,4'-(piperidine), N-benzoyl-；1'-benzoylspiro[3H-indene-2,4'-piperidine]-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: AKGOVCZEXSSJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzoyl-1,3-dihydro-1-oxospiro-[2H-indene-2,4'-piperidine] 在 乙醇 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 作用下， 以 乙醇 、 盐酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give 1.87 g (77%) product as an oil的产率得到螺[茚-2,4'-哌啶]-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing spirocycles

  摘要：

  通用结构式为##STR1##的螺环化合物是三类抗心律失常药物。

  公开号：

  US05206240A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzoyl-4-benzyl-4-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 1'-benzoyl-1,3-dihydro-1-oxospiro-[2H-indene-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Reductive alkylation of pyridinium salts. Part 2. Utilisation of di-, tetra- and hexa-hydropyridine esters

  摘要：

  4-苄基-4-乙氧基羰基-1-取代哌啶 1 (R1= PhCH2, PhCO; R2= PhCH2) 用多磷酸 (PPA) 环化，得到螺[茚满-2,4'-哌啶]-1-酮 3 ( R = PhCH2, PhCO)，而 2-苄基-2-乙氧基羰基-1-甲基哌啶 4 得到 N-甲基螺[茚满-2,2'-哌啶]-1-酮 5. 3,4,4a,5-四氢苯[g]isoquinolin-10(2H)-one 8 由 1-苯甲酰基-4-苄基-5-乙氧基羰基-1,2,3,4-四氢吡啶 7 (R = PhCO) 的 PPA 处理产生，而邻四氯苯醌转化为 1 -苯甲酰基-4-苯甲基-4-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶 6 (R = PhCO) 转化为 4-苯甲基-3-乙氧基羰基吡啶 9. 苯基(三溴甲基)汞与 1-苯甲酰基-4-苯甲基-4-乙氧基羰基反应-1,4-二氢吡啶 2 (R1= PhCO, R2= PhCH2)，产生 2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二溴-5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯 11，并与1-苯甲酰基-4-苄基-3-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶6 (R = PhCO)反应，得到2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二溴-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1 .0]hept-3-ene 12。后者的结构通过X射线晶体分析证实。 2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯16的催化氢化得到2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯- 5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷21与PPA环化，以良好的收率得到四环产物22。当2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯17氢化时，主要产生2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷25，但二溴类似物12在相同条件下给出两个被认为是2-苯甲酰基-5-苄基-7-内溴-4-乙氧基羰基-2的组分-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯24和2-苯甲酰基-5-苄基-7-外-溴-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯23。

  DOI：

  10.1039/p19960002553

文献信息

• US5206240A
  申请人：——

  公开号：US5206240A

  公开（公告）日：1993-04-27
• US5633247A
  申请人：——

  公开号：US5633247A

  公开（公告）日：1997-05-27
• US5760054A
  申请人：——

  公开号：US5760054A

  公开（公告）日：1998-06-02
• Nitrogen-containing spirocycles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05206240A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Spirocycles of general structural formula: ##STR1## are Class III antiarrhythmic agents.

  通用结构式为：##STR1## 的螺环化合物是III类抗心律失常药物。
• Reductive alkylation of pyridinium salts. Part 2. Utilisation of di-, tetra- and hexa-hydropyridine esters
  作者：Kevin J. McCullough、John MacTavish、George R. Proctor、James Redpath

  DOI：10.1039/p19960002553

  日期：——

  4-Benzyl-4-ethoxycarbonyl-1-substituted piperidines 1 (R1= PhCH2, PhCO; R2= PhCH2) cyclise with polyphosphoric acid (PPA) to give spiro[indane-2,4′-piperidin]-1-ones 3 (R = PhCH2, PhCO), while 2-benzyl-2-ethoxycarbonyl-1-methylpiperidine 4 gives the N-methylspiro[indane-2,2′-piperidin]-1-one 5. 3,4,4a,5-Tetrahydrobenz[g]isoquinolin-10(2H)-one 8 arises from PPA treatment of 1-benzoyl-4-benzyl-5-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 7 (R = PhCO) while o-chloranil converts 1-benzoyl-4-benzyl-4-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine 6 (R = PhCO) into 4-benzyl-3-ethoxycarbonylpyridine 9. Phenyl(tribromomethyl)mercury reacts with 1-benzoyl-4-benzyl-4-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine 2 (R1= PhCO, R2= PhCH2) yielding 2-benzoyl-5-benzyl-7,7-dibromo-5-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 11, and with 1-benzoyl-4-benzyl-3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine 6 (R = PhCO) to give 2-benzoyl-5-benzyl-7,7-dibromo-4-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 12. The structure of the latter is confirmed by X-ray crystallographic analysis. Catalytic hydrogenation of 2-benzoyl-5-benzyl-7,7-dichloro-5-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 16 yields 2-benzoyl-5-benzyl-7,7-dichloro-5-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane 21 which cyclises with PPA to give the tetracyclic product 22 in good yield. When 2-benzoyl-5-benzyl-7,7-dichloro-4-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 17 is hydrogenated it yields mainly 2-benzoyl-5-benzyl-7,7-dichloro-4-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane 25 but the dibromo analogue 12 under the same conditions gives two components thought to be 2-benzoyl-5-benzyl-7-endo-bromo-4-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 24 and 2-benzoyl-5-benzyl-7-exo-bromo-4-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 23.

  4-苄基-4-乙氧基羰基-1-取代哌啶 1 (R1= PhCH2, PhCO; R2= PhCH2) 用多磷酸 (PPA) 环化，得到螺[茚满-2,4'-哌啶]-1-酮 3 ( R = PhCH2, PhCO)，而 2-苄基-2-乙氧基羰基-1-甲基哌啶 4 得到 N-甲基螺[茚满-2,2'-哌啶]-1-酮 5. 3,4,4a,5-四氢苯[g]isoquinolin-10(2H)-one 8 由 1-苯甲酰基-4-苄基-5-乙氧基羰基-1,2,3,4-四氢吡啶 7 (R = PhCO) 的 PPA 处理产生，而邻四氯苯醌转化为 1 -苯甲酰基-4-苯甲基-4-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶 6 (R = PhCO) 转化为 4-苯甲基-3-乙氧基羰基吡啶 9. 苯基(三溴甲基)汞与 1-苯甲酰基-4-苯甲基-4-乙氧基羰基反应-1,4-二氢吡啶 2 (R1= PhCO, R2= PhCH2)，产生 2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二溴-5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯 11，并与1-苯甲酰基-4-苄基-3-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶6 (R = PhCO)反应，得到2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二溴-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1 .0]hept-3-ene 12。后者的结构通过X射线晶体分析证实。 2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯16的催化氢化得到2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯- 5-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷21与PPA环化，以良好的收率得到四环产物22。当2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯17氢化时，主要产生2-苯甲酰基-5-苄基-7,7-二氯-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷25，但二溴类似物12在相同条件下给出两个被认为是2-苯甲酰基-5-苄基-7-内溴-4-乙氧基羰基-2的组分-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯24和2-苯甲酰基-5-苄基-7-外-溴-4-乙氧基羰基-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯23。