(Sp)-ethyl hydroxymethyl(1,1-diethoxyethyl)-phosphinate | 1335137-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Sp)-ethyl hydroxymethyl(1,1-diethoxyethyl)-phosphinate
• 英文别名: [1,1-Diethoxyethyl(ethoxy)phosphoryl]methanol
• CAS: 1335137-79-5
• 化学式: C₉H₂₁O₅P
• 分子量: 240.237
• InChiKey: XLUSXERHSQFYIT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sp)-ethyl hydroxymethyl(1,1-diethoxyethyl)-phosphinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (Sp)-ethyl (benzylamino)methyl(1,1-diethoxyethyl)-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1,1-二乙氧基乙基（氨基甲基）次膦酸酯的化学酶法合成：次膦酰基二肽等排体的有用手性构件

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酰化作用实现了在磷原子上具有手性的1，1-二乙氧基乙基（羟甲基）次膦酸酯的动力学拆分。将产物转化为相应的亚胺，其继而又是用于制备次膦酰基二肽等排体的有用的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.033
• 作为产物：
  描述：

  (Sp)-ethyl acetoxymethyl(1,1-diethoxyethyl)phosphinate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Sp)-ethyl hydroxymethyl(1,1-diethoxyethyl)-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1,1-二乙氧基乙基（氨基甲基）次膦酸酯的化学酶法合成：次膦酰基二肽等排体的有用手性构件

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酰化作用实现了在磷原子上具有手性的1，1-二乙氧基乙基（羟甲基）次膦酸酯的动力学拆分。将产物转化为相应的亚胺，其继而又是用于制备次膦酰基二肽等排体的有用的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.033

文献信息

• A chemo-enzymatic synthesis of optically active 1,1-diethoxyethyl(aminomethyl)phosphinates: useful chiral building blocks for phosphinyl dipeptide isosteres
  作者：Takehiro Yamagishi、Jun-ichirou Mori、Terumitsu Haruki、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.033

  日期：2011.6

  The kinetic resolution of 1,1-diethoxyethyl(hydroxymethyl)phosphinate possessing chirality at the phosphorus atom was achieved via a lipase-catalyzed acylation. The product was transformed into the corresponding imine, which in turn is a useful starting material for the preparation of phosphinyl dipeptide isosteres.

  通过脂肪酶催化的酰化作用实现了在磷原子上具有手性的1，1-二乙氧基乙基（羟甲基）次膦酸酯的动力学拆分。将产物转化为相应的亚胺，其继而又是用于制备次膦酰基二肽等排体的有用的起始原料。