(4R)-pentane-1,4-diol | 56718-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-pentane-1,4-diol
• 英文别名: (R)-pentane-1,4-diol；(R)-1,4-pentanediol；1,4-pentanediol；(A+/-)-pentane-1,4-diol
• CAS: 56718-04-8
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: GLOBUAZSRIOKLN-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-112 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-pentane-1,4-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Chini, Marco; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 29 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (4R)-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  The efficient resolution of protected diols and hydroxy aldehydes by lipases: steric auxiliary approach and synthetic applications

  摘要：

  1,n-Diols (n = 2 - 5) and 2-hydroxy aldehydes protected with a steric auxiliary are transformed by Pseudomonas lipases with high enantioselectivity, thus allowing the efficient resolution of these molecules and the synthesis of related derivatives with high optical purity.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00550-d

文献信息

• Combination of Metal-Catalyzed Cycloisomerizations and Biocatalysis in Aqueous Media: Asymmetric Construction of Chiral Alcohols, Lactones, and γ-Hydroxy-Carbonyl Compounds
  作者：María J. Rodríguez-Álvarez、Nicolás Ríos-Lombardía、Sören Schumacher、David Pérez-Iglesias、Francisco Morís、Victorio Cadierno、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1021/acscatal.7b02183

  日期：2017.11.3

  The combination of the metal-catalyzed cycloisomerization of alkynes containing a tethered nucleophile as substituent in aqueous media (followed by the spontaneous hydrolysis, hydroalkoxylation, or aminolysis of the transiently formed five-membered heterocycles) with the subsequent enantioselective ketone bioreduction (mediated by KREDs) has been achieved. The overall transformations, which formally

  在水性介质中金属链催化的含链状亲核试剂作为取代基的炔烃的环异构化（随后是瞬时形成的五元杂环的自发水解，加氢烷氧基化或氨解）与随后的对映选择性酮生物还原（由KRED介导）已经实现。正式涉及三步一锅反应的整个转化过程提供了各种对映纯有价值的分子（例如1,4-二醇，内酯和γ-羟基羰基化合物（羧酸，酯和酰胺） ）具有较高的转化率和对映选择性，并且在温和的反应条件下，公开了炔烃在水中金属催化的环异构化和酶催化的集成化概念。
• Probing the Importance of the Hemilabile Site of Bis(phosphine) Monoxide Ligands in the Copper-Catalyzed Addition of Diethylzinc to <i>N</i>-Phosphinoylimines: Discovery of New Effective Chiral Ligands
  作者：Isabelle Bonnaventure、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo800969x

  日期：2008.8.1

  hemilabile ligand Me-DuPHOS(O) 2 has proven to be a successful ligand for the copper-catalyzed addition of diethylzinc to N-phosphinoylimines. The corresponding α-chiral amines were obtained in high yields (80−98%) and enantiomeric ratios (19.0:1 to 99.0:1 er). Furthermore, this Cu•2 catalytic system has been shown to be effective in the addition of diethylzinc to nitroalkenes and in the reduction of β,β-disubstituted

  半不稳定的配体Me-DuPHOS（O）2已被证明是铜催化将二乙基锌加成到N-膦基嘧啶中的成功配体。以高收率（80-98％）和对映体比率（19.0：1至99.0：1 er）获得了相应的α-手性胺。此外，已经表明该Cu 2催化体系在将二乙基锌添加到硝基烯烃中和减少β，β-二取代的乙烯基苯基砜方面是有效的。本文描述了一般的结构/选择性研究，其中三个配体亚基（手性磷酰基-连接基-不稳定的配位基团（Z））被系统地修饰，并在铜催化的二乙基锌加到N-膦基嘧啶1中进行了测试。衍生自苯甲醛。这项研究导致发现了一类新的有效手性配体，其结合了一个手性磷烷单元和一个非手性氧化膦。
• Convergent Syntheses of 3,6-Dihydroxydec-4-enolides
  作者：Jonathan C. Killen、Lorraine C. Axford、Sarah E. Newberry、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol3018566

  日期：2012.8.17

  The total syntheses of the 3,6-dihydroxydecanolide from Cordyceps militaris and the novel C-3 epimer are reported using a diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction in the key cyclization to generate the 6R stereocenter.

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。
• Synthesis of New Optically Active Bis- and Tris(phosphines)
  作者：Henri Brunner、Hans-Jürgen Lautenschlager

  DOI：10.1055/s-1989-27368

  日期：——

  The synthesis of new optically active alkanediylbis- and alkanetriyltris(diphenylphosphines) is described. Easily accessible optically pure lactones and carboxylic acids are reduced to the alcohols, tosylated and reacted with lithium diphenylphosphide to give the corresponding phosphines.

  报道了新型光学活性的烷二基双-和烷三基三(二苯膦)的合成。易于获得的光学纯乳酸和羧酸被还原为醇，经过甲苯磺酰化并与其锂二苯膦反应，得到相应的膦化合物。
• A Comparison of Monocyclic and Bicyclic Phospholanes as Acyl-Transfer Catalysts
  作者：E. Vedejs、O. Daugulis、L. A. Harper、J. A. MacKay、D. R. Powell

  DOI：10.1021/jo030007+

  日期：2003.6.1

  The synthesis and evaluation of chiral phosphines 11, 15a, 19a, 24a, and 28a as nucleophilic catalysts for anhydride activation and kinetic resolution of alcohols is described. The relative reactivity follows the order 11a > 11b > 15a > 1 in the monocyclic series, and 24a > 19a > 28ain the bicyclic series, with an overall rate advantage of ca. 2 orders of magnitude for the bicyclic phospholanes over

  描述了手性膦11、15a，19a，24a和28a的合成和评估，它们是用于酸酐活化和醇动力学拆分的亲核催化剂。相对反应性在单环系列中遵循11a> 11b> 15a> 1的顺序，在双环系列中遵循24a> 19a> 28a的顺序，总速率优势约为。双环膦酸酯比单环类似物高2个数量级。双环膦酸酯对醇酰化反应性的增加归因于构象效应和基态不稳定的高度缔合机理。动力学分辨率数据证明了24a的前景良好的对映选择性。