(1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(dimetoxymethyl)-7-(tetrahydropyranyloxy)bicyclo<3.3.0>-octan-3-one | 67842-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(dimetoxymethyl)-7-(tetrahydropyranyloxy)bicyclo<3.3.0>-octan-3-one
• 英文别名: (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(dimetoxymethyl)-7-(tetrahydropyranyloxy)bicyclo[3.3.0]-octan-3-one；(3aR,4R,5R,6aS)-4-(dimethoxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 67842-98-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: PRMCCOBCDLSBIX-KJNIEVJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(dimetoxymethyl)-7-(tetrahydropyranyloxy)bicyclo<3.3.0>-octan-3-one 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-4-(dimethoxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(hydroxymethyl)-7-acetoxybicyclo<3.3.0>-octan-3-one 在 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-(-)-2-oxa-6-(dimetoxymethyl)-7-(tetrahydropyranyloxy)bicyclo<3.3.0>-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015