4-t-butyldimethylsilyloxy-3,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)cyclopentene | 174680-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-t-butyldimethylsilyloxy-3,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)cyclopentene
• CAS: 174680-94-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: UCCJRVIVUHNXQA-ZSHCYNCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyldimethylsilyloxy-3,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)cyclopentene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94.6%的产率得到meso-trans,trans-3,5-dihydroxy-4-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  两种对映体纯形式的反式-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-one 的便捷途径：新制癌素发色团核心的有效合成

  摘要：

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.997
• 作为产物：
  描述：

  5-二甲基甲硅烷基环戊二烯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.1h， 生成 4-t-butyldimethylsilyloxy-3,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  两种对映体纯形式的反式-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-one 的便捷途径：新制癌素发色团核心的有效合成

  摘要：

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.997