(1R,4S,5S)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol | 174847-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: trans,trans-3-acetoxy-5-hydroxy-4-tert-butyldimethylsiloxycyclopentene；(3S,4S,5R)-3-acetoxy-4-t-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-cyclopent-1-ene；[(1S,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 174847-40-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: IIDFYUAKCSWWPZ-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(4S,5R)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  两种对映体纯形式的反式-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-one 的便捷途径：新制癌素发色团核心的有效合成

  摘要：

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.997
• 作为产物：
  描述：

  meso-trans,trans-3,5-dihydroxy-4-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 Lipase Amano PS 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1R,4S,5S)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两种对映体纯形式的反式-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-one 的便捷途径：新制癌素发色团核心的有效合成

  摘要：

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.997

文献信息

• Stereoselective synthesis of polyfunctionalised hydroxylated cyclopentanes from dihydroxylated 2-cyclopentenone derivatives
  作者：S Caddick、S Cheung、V.E Doyle、L.M Frost、M.G Soscia、V.M Delisser、M.R.V Williams、Z.C Etheridge、S Khan、P.B Hitchcock、G Pairaudeau、S Vile

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00590-7

  日期：2001.7

  base mediated isomerisation reaction. These species and their derivatives can be used to provide a wide range of synthetically useful intermediates by participation in a variety of stereoselective transformations. These include: nucleophilic and conjugate addition, intermolecular cycloaddition, intramolecular free-radical cyclisation and palladium mediated coupling reactions.

  二羟基化的环戊烯酮可以通过碱介导的异构化反应容易地合成。这些物质及其衍生物可通过参与各种立体选择性转化而用于提供广泛的合成有用的中间体。这些包括：亲核和共轭加成，分子间环加成，分子内自由基环化和钯介导的偶联反应。
• Kinetic resolution of 4,5-dihydroxylated cyclopentenones
  作者：Zac C Etheridge、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.024

  日期：2004.2

  An asymmetric synthesis of trans-4,5-dihydroxylated cyclopentenones has been developed. The method involves a lipase-mediated kinetic resolution. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.