甲瓦龙酸内酯-D3 | 61219-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 甲瓦龙酸内酯-D3
• 中文别名: D，L-甲羟戊酸内酯-d3
• 英文名称: RS-<3'-²H3>-mevalonolactone
• 英文别名: (+/-)-4-hydroxy-4-[2H3]methyltetrahydropyran-2-one；<6-2H3>-mevalonic acid lactone；[3-(2H3)methyl]-mevalonolactone；RS-Mevalonolactone-6,6,6-2H3；[6,6,6-(2)H3]mevalonolactone；3',3',3'-Trideuteromevalonolacton；D,L-Mevalonic Acid Lactone-d3；4-hydroxy-4-(trideuteriomethyl)oxan-2-one
• CAS: 61219-76-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 133.12
• InChiKey: JYVXNLLUYHCIIH-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C(lit.)
• 沸点：
  150 °C5 mm Hg(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲瓦龙酸内酯-D3 在 casamino acid 、 magnesium sulfate 、 sodium chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 189.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯的实际合成及[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯和[13C]标记乙酸酯在嗜盐古细菌异戊二烯二醚脂质生物合成中的掺入实验

  摘要：

  研究了嗜盐古菌 Natrinema pallidum 膜脂的饱和类异戊二烯部分的生物合成。首先，开发了合成[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸的实用方法。然后，将[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸掺入脂质核心的实验表明类异戊二烯部分来源于甲羟戊酸。然而，[2-13C] 乙酸盐掺入实验揭示了甲羟戊酸途径的预期位置、CH2 基团（和一个末端 CH3 基团）和饱和类异戊二烯中的 CH3 基团之间 13C 富集程度的显着差异链。这些结果表明 (1) 甲羟戊酸途径存在且活跃，

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2513
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 、 selenium(IV) oxide 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 硼烷 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 甲瓦龙酸内酯-D3
  参考文献：
  名称：

  [3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯的实际合成及[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯和[13C]标记乙酸酯在嗜盐古细菌异戊二烯二醚脂质生物合成中的掺入实验

  摘要：

  研究了嗜盐古菌 Natrinema pallidum 膜脂的饱和类异戊二烯部分的生物合成。首先，开发了合成[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸的实用方法。然后，将[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸掺入脂质核心的实验表明类异戊二烯部分来源于甲羟戊酸。然而，[2-13C] 乙酸盐掺入实验揭示了甲羟戊酸途径的预期位置、CH2 基团（和一个末端 CH3 基团）和饱和类异戊二烯中的 CH3 基团之间 13C 富集程度的显着差异链。这些结果表明 (1) 甲羟戊酸途径存在且活跃，

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2513

文献信息

• Stereochemistry of Formation of theβ-Ring of Lycopene: Biosynthesis of (1R,1′R)-β,β-[16,16,16,16′,16′,16′-2H6]Carotene from [16,16,16,16′,16′,16′-2H6]Lycopene inFlavobacterium R 1560
  作者：Sasank Sekhar Mohanty、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.9

  measurements on the isolated β,β-carotene, allowing its centers of chirality to be assigned as (1S,1′S). iv) The same chirality resulted from incorporation of [2H3]mevalonate into zeaxanthin. The syntheses of specifically deuteriated [2H3]GPP, [2H3]FPP, and [2H3]GG are described.

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。
• Synthesis of Deuterated Mevalonolactone Isotopomers
  作者：Jeroen S. Dickschat、Christian A. Citron、Nelson L. Brock、Ramona Riclea、Henning Kuhz

  DOI：10.1002/ejoc.201100188

  日期：2011.6

  deuterated mevalonolactones. Using low-cost deuterated reagents, this route allows for the independent introduction of deuterium labeling into any carbon position or into any combination of positions. Following this approach, the synthesis of [6,6,6-2H3]mevalonolactone, [4,4,6,6,6-2H5]mevalonolactone, [5,5-2H2]mevalonolactone, [5,5,6,6,6-2H5]mevalonolactone, and [2,2,6,6,6-2H5]mevalonolactone is described

  开发了用于制备氘代甲羟戊酸内酯的合成路线。使用低成本的氘化试剂，该路线允许将氘标记独立引入任何碳位置或任何位置组合。按照这种方法，合成[6,6,6-2H3]甲羟戊酸内酯，[4,4,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯，[5,5-2H2]甲羟戊酸内酯，[5,5,6,6] ,6-2H5]甲羟戊酸内酯和[2,2,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯。
• Biosynthesis of polyketide-terpenoid (meroterpenoid) metabolites andibenin B and andilesin A in Aspergillus variecolor
  作者：Thomas J. Simpson、Salman A. Ahmed、C. Rupert McIntyre、Fiona E. Scott、Ian H. Sadler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00015-x

  日期：1997.3

  Incorporation of 13C-labelled acetates and methionine indicate that andibenin B (1) and andilesin A (5), C25 metabolites of Aspergillus variecolor, are biosynthesised via a mixed polyketide-terpenoid pathway. 18O2-Labelling studies, and incorporation of aromatic precursors and mevalonic acids variously labelled with 13C, 2H and 18O provide evidence for the extensive oxidative and other modifications

  掺入13 C标记的乙酸盐和蛋氨酸表明，杂色曲霉的C 25代谢产物Andibenin B（1）和Andilesin A（5）是通过混合的聚酮化合物-萜类化合物途径生物合成的。18 O 2-标签研究，以及掺入以13 C，2 H和18标记的芳香族前体和甲羟戊酸O为在这些代谢物中发现的高度氧化的多环结构的精细修饰提供了广泛的氧化和其他修饰的证据。讨论了这些以及其他复杂的类萜金属代谢产物之间的生物合成相互关系。
• Harzianone Biosynthesis by the Biocontrol Fungus <i>Trichoderma</i>
  作者：Lena Barra、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/cbic.201700462

  日期：2017.12.5

  The fungus among us: The cyclization mechanism of the bioactive, unique, tetracyclic diterpene harzianone, produced by the biocontrol fungus Trichoderma, was studied by feeding experiments using synthetic mevalonolactone isotopologues. Results were captured with a closed-loop stripping apparatus (CLSA) and directly analyzed by 13C NMR spectroscopic methods.

  我们中间的真菌：通过使用合成的甲羟戊酸内酯同位素异位体进行饲喂实验，研究了由生物防治真菌木霉（Trichoderma）产生的具有生物活性的，独特的四环二萜二氮杂Harzianone的环化机理。用闭环汽提装置（CLSA）捕获结果，并通过13 C NMR光谱法直接分析。
• Gill, Harjit K.; Smith, Roland W.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2989 - 2993
  作者：Gill, Harjit K.、Smith, Roland W.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——