methyl (Z,17S)-17-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoate | 628690-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (Z,17S)-17-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoate
• CAS: 628690-55-1
• 化学式: C₄₅H₇₀O₂₀
• 分子量: 931.039
• InChiKey: MCMBGKWOEZJLCZ-MRKRLUQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  247.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,17S)-17-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  从槐糖脂到天然产物合成

  摘要：

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101005
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 17-L-([2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl]-oxy)-cis-9-octadecenoate 在 吡啶 作用下， 生成 methyl (Z,17S)-17-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  从槐糖脂到天然产物合成

  摘要：

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101005