hepta-O-acetyl-α-D-sophorose trichloroacetimidate | 165541-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hepta-O-acetyl-α-D-sophorose trichloroacetimidate
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-2)Glc3Ac4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 165541-15-1
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₃NO₁₈
• 分子量: 780.949
• InChiKey: KASCFQGJYBOUIY-DEZPWFOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-hydroxyoct-7-enyl acetate 、 hepta-O-acetyl-α-D-sophorose trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-(((R)-8-acetoxyoct-1-en-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  从槐糖脂到天然产物合成

  摘要：

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101005
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 hepta-O-acetyl-α-D-sophorose trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  从槐糖脂到天然产物合成

  摘要：

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101005

文献信息

• Biomimetic synthesis of nudicaulins I and II, yellow pigments from the Iceland poppy<i>Papaver nudicaule</i>
  作者：Rory Devlin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c9cc07943b

  日期：——

  Indole and the anthocyanin orientalin proceed through a unique cascade sequence that leads to nudicaulins I and II in 92% yield. This biomimetic synthesis confirms the biosynthesis proposal for these structurally unprecedented flavoalkaloids that play a key role in the colour range displayed by the Iceland poppy.

  吲哚和花色苷东方香精通过独特的级联序列进行操作，从而以92％的收率得到了芥子油苷I和II。这种仿生合成证实了这些结构上前所未有的黄素生物碱的生物合成提议，这些黄素生物碱在冰岛罂粟所显示的颜色范围中起关键作用。