methyl 17-L-([2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl]-oxy)-cis-9-octadecenoate | 213754-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 17-L-([2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl]-oxy)-cis-9-octadecenoate
• 英文别名: methyl 17-L-([2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl]oxy)-cis-9-octadecenoate；methyl 17-L-[(2'-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-cis-9-octadecenoate
• CAS: 213754-46-2
• 化学式: C₃₁H₅₆O₁₃
• 分子量: 636.778
• InChiKey: XFDYHTGZNJTRDS-ZQWQRBBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  204.83
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 17-L-([2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl]-oxy)-cis-9-octadecenoate 在 novozyme 435 zeolite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到17-L-([2'-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl]oxy)-cis-9-octadecenoic acid 1',6"-lactone
  参考文献：
  名称：

  Antifungal properties of various forms of sophorolipids

  摘要：

  17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸的制备和使用，内酯和开环17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸，甲基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸，乙基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸，己基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸，乙基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸-6″-醋酸酯和乙基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸-6′,6″-二醋酸酯的制备和使用作为抗真菌剂。

  公开号：

  US20050164955A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 槐糖脂 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到methyl 17-L-([2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl]-oxy)-cis-9-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  酶催化过酰基化槐糖脂的区域选择性酯交换反应

  摘要：

  研究了脂酶催化的过酰基化槐糖脂（SL）衍生物的区域选择性酯交换反应和水解。这项研究是对脂肪酶催化非内酯SL衍生物的反应的首次评估。四种脂肪酶，分别来自猪胰腺（PPL，II型），皱纹念珠菌（AYS，VII型），洋葱假单胞菌（PS-30）和南极假丝酵母（Novozym 435，载体固定的脂肪酶部分B）用于无水THF或磷酸盐缓冲液（pH = 7.4，0.2 M）。从产物的详细光谱分析证实，酯交换反应未能在槐糖环上提供任何游离羟基。取而代之的是，酯交换发生在位于附在槐糖环的C-1'位置的17-羟基十八碳烯酸链的羧基末端的甲酯上。提出在缺乏内酯结构基序的情况下，发生过脂酰化的非内酰胺SLs在脂肪酶结合口袋中的结合，使得十八碳烯酸的羧基而不是槐糖糖可优选地进入活性位点。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01213-4

文献信息

• A new class of antimicrobial biosurfactants: quaternary ammonium sophorolipids
  作者：E. I. P. Delbeke、B. I. Roman、G. B. Marin、K. M. Van Geem、C. V. Stevens

  DOI：10.1039/c5gc00120j

  日期：——

  A new class of sophorolipid quaternary ammonium salts with promising antimicrobial activities was developed starting from microbially produced sophorolipids.

  一种具有良好抗菌活性的新型Sophorolipid季铵盐类化合物从微生物产生的Sophorolipids开始开发。
• From Sophorose Lipids to Natural Product Synthesis
  作者：Natalie Hoffmann、Jörg Pietruszka、Christoph Söffing

  DOI：10.1002/adsc.201101005

  日期：2012.4.16

  Sophorose lipids (SL) are a readily available, scalable source for the disaccharide sophorose: In a four‐step sequence the crude product from the fermentation broth was converted to key disaccharide donors 7 that were further utilized in the synthesis of natural products Ebracteatoside C, Zizybeoside I and phenethyl glycoside. While the aglycones for Zizybeoside I and the phenethyl glycoside are commercially

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。
• MODIFIED SOPHOROLIPIDS FOR THE INHIBITION OF PLANT PATHOGENS
  申请人：Polytechnic Institute of New York University

  公开号：US20130085067A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  A method for controlling pests by modifying derivatives of sophorolipids (SL) and applying the modified sophorolipid derivatives (MSL) to the plant pathogen or to an environment in which the pathogens may occur or are located in an amount such that the pathogens are substantially controlled.

  一种通过修饰Sophorolipids（SL）衍生物并将修饰后的Sophorolipid衍生物（MSL）应用于植物病原体或病原体可能出现或位于其中的环境中，以控制害虫的方法，其应用量足以实现对病原体的实质性控制。