phenyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxy-2',3'-dimethylbutane)-1-thio-β-L-quinovopyranoside | 912478-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxy-2',3'-dimethylbutane)-1-thio-β-L-quinovopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4aS,5R,7S,8S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-5-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 912478-23-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆S
• 分子量: 370.467
• InChiKey: QEEMIRZWMZNZSL-YDWPQYDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxy-2',3'-dimethylbutane)-1-thio-β-L-quinovopyranoside 在 potassium fluoride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 norbornene 、 过氧化脲素 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用C合成所有八个L-Glycopyranosyl捐助者。H激活

  摘要：

  的所有八个罕见的，但重要的生物合成大号-hexoses作为根据thioglycosyl供者通过涉及℃的过程实现其相应的6-脱氧h的活化大号-hexoses。该过程的关键步骤是在C4处使OH基甲硅烷基化，然后在γ位上对甲基进行分子内CH活化。这两个步骤均由铱催化。随后的弗莱明-塔莫氧化和乙酰化反应得到了适当保护的L-己糖。这是制备所有八种L-己糖的硫糖基供体准备进行糖基化的第一种通用方法，也是铱催化的C（sp 3）含H硫化物的活化上的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201408209
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxy-2',3'-dimethylbutane)-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 phenyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxy-2',3'-dimethylbutane)-1-thio-β-L-quinovopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Reporter Strategy to Probe Glycoprotein Fucosylation

  摘要：

  Fucosylated glycoproteins are involved in many cell-cell recognition events and are markers of embryonic and malignant tissue. Here we report a method for rapid profiling of fucosylated glycoproteins from human cells using 6-azido fucose as a metabolic label.

  DOI：

  10.1021/ja064619y

文献信息

• Synthesis of All Eight Stereoisomeric 6-Deoxy-<scp>L</scp>-hexopyranosyl Donors - Trends in Using Stereoselective Reductions or Mitsunobu Epimerizations
  作者：Tobias Gylling Frihed、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/ejoc.201403074

  日期：2014.12

  The synthesis of all eight rare but biologically important 6-deoxy-L-hexoses as their thioglycoside glycosyl donors starting from the commercially available L-rhamnose or L-fucose is reported. The synthesis of all eight 6-deoxy-L-hexoses was accomplished using a variety of epimerization methods, which revealed some general trends. The stereoselective reduction of 4-oxopyranosides could be predicted

  报道了从市售的 L-鼠李糖或 L-岩藻糖开始合成所有八种罕见但生物学上重要的 6-脱氧-L-己糖作为其硫糖苷糖基供体。所有八种 6-脱氧-L-己糖的合成都是使用多种差向异构化方法完成的，这揭示了一些总体趋势。Cram 螯合模型可以预测 4-氧代吡喃糖苷的立体选择性还原，而 Mitsunobu 条件导致某些底物的消除。