phenyl 4-azido-4-deoxy-1-thio-β-L-fucopyranoside | 912478-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-azido-4-deoxy-1-thio-β-L-fucopyranoside
• CAS: 912478-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: IIRQPRQSKMABBR-VSYPEIIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-azido-4-deoxy-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 乙酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 、 吡啶 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-L-fucose 、 1,2,3-tri-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Reporter Strategy to Probe Glycoprotein Fucosylation

  摘要：

  Fucosylated glycoproteins are involved in many cell-cell recognition events and are markers of embryonic and malignant tissue. Here we report a method for rapid profiling of fucosylated glycoproteins from human cells using 6-azido fucose as a metabolic label.

  DOI：

  10.1021/ja064619y
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-(2',3'-dimethoxy-2',3'-dimethylbutane)-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.58h， 生成 phenyl 4-azido-4-deoxy-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Reporter Strategy to Probe Glycoprotein Fucosylation

  摘要：

  Fucosylated glycoproteins are involved in many cell-cell recognition events and are markers of embryonic and malignant tissue. Here we report a method for rapid profiling of fucosylated glycoproteins from human cells using 6-azido fucose as a metabolic label.

  DOI：

  10.1021/ja064619y