(5S)-5-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-one | 35416-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-5-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 35416-66-1；54933-62-9；54933-63-0；129213-62-3；129213-64-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: FVFKPNJLMIYAQM-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.3-79.2 °C
• 沸点：
  424.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-one 在 五氯化磷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,2'S,4S,4'S)-tetrahydro-4,4'-bis(1-methylethyl)-[2,2'-bifuran]-5,5'(2H,2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  阿利吉仑的全合成

  摘要：

  完成了阿利吉仑的全合成（20）。合成的关键是使用对称的反式-顺式-顺式-反式-双内酯1作为前体。方便地是通过三种不同的路线制备的（方案2）。附加端基和官能团的转化完成了合成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200425
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5S)-5-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a008

文献信息

• Bislactonizations of olefinic diacids with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Mayur Shah、Michael J. Taschner、Gerald F. Koser、Nancy L. Rach、Thomas E. Jenkins、Patrick Cyr、David Powers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85231-4

  日期：1986.1

  The reactions of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene with a series of olefinic diacids to produce bislactones are reported. The products are the result of a stereospecific -addition of the two carboxylic acid functions to the double bond.

  报道了[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与一系列烯烃二酸反应生成双内酯。产物是两个羧酸官能团立体定向加成到双键上的结果。
• Bislactonization of unsaturated diacids using lead tetraacetate
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92788-6

  日期：1980.1

  The reaction of lead tetraacetate with unsaturated carboxylic acids (or salts) to from bislactones (γ or δ) can be controlled to produce efficiently addition of two carboxylic oxygens to the double bond, in consonance with an initial plumbolactonization step followed by SN2 displacement of lead.

  可以控制四乙酸铅与不饱和羧酸（或盐）反应生成双内酯（γ或δ）的反应，从而有效地将两个羧酸氧加成至双键中，同时进行初始的铅碳磺化步骤，随后进行S N 2置换铅。
• Enantioselective construction of the tetrahydropyran and tetrahydrofuran fragments of the antitumor agent mucocin from a common intermediate
  作者：P. Andrew Evans、V.Srinivasa Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02674-4

  日期：1999.2

  The cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran 3 and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran 4 required for the total synthesis of the potent antitumor agent mucocin 1 were prepared from the α,β-unsaturated ester 2 using a complementary Sharpless asymmetric epoxidation/cyclization protocol.

  所述顺式-2,6-二取代的四氢吡喃3和反式-2,5-二取代的四氢呋喃4所需mucocin的有效的抗肿瘤剂的总合成1是从制备α，β不饱和酯2使用互补的Sharpless不对称环氧化/环化协议。
• [EN] MANUFACTURING PROCESS FOR PREPARING ENANIOMERICALLY PURE 8- ARYLOCTANOIC ACID DERIVATIVES SUCH AS ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'ACIDES 8-ARYLOCTANOÏQUES ÉNANTIOMÈREMENT PURS TELS QUE L'ALISKIREN
  申请人：CARBODESIGN LLC

  公开号：WO2011051853A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention describes a novel technical process and novel intermediates useful for the manufacture of enantiomerically pure 8- aryloctanoic acids of the formula (I) which are pharmaceutically active compounds as rennin inhibitors.

  该发明描述了一种新的技术过程和新的中间体，用于制造对肾素抑制剂具有药理活性的对映纯8-芳基辛酸（式(I)）的制造。
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.;CLAESSEN, RON;KOTEN, A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5336-5344
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.、CLAESSEN, RON、KOTEN, A+

  DOI：——

  日期：——