pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecan-4-one | 56061-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecan-4-one
• 英文别名: (+/-)-D₃-trishomocubanone；decahydro-1,6;2,4-dicyclo-cyclopenta[a]pentalen-3-one；[1.1.1]triblattanone
• CAS: 56061-32-6；61473-76-5；61473-82-3；66007-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: RTSFHXAJUWXVQZ-IJNKSVJISA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  290.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecan-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 243.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Accessible Route to 4-Substituted "Bird-Cage" Hydrocarbon Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00092a038
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 水 、 氢碘酸 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  D3-Trishomocubane-4-羧酸作为一种新的手性构件：合成和绝对构型

  摘要：

  优化了由1,4-苯醌和环戊二烯在数克范围内制备（±）-D 3 -trishomocubaneone的方法，以使目标产物的总收率达到39％，将其转化为（±）-D 3 -trishomocubane-4 -羧酸通过三步程序进行，包括Corey-Chaykovsky反应，然后是三氟化硼-乙醚催化的环氧化物开环并进一步氧化。通过将外消旋物的盐与（R）-苯乙胺结晶，通过拆分外消旋物，制备旋光的（+）- D 3-三亚甲基四氢呋喃-4-羧酸。通过X射线晶体结构分析确定绝对构型。 D 3 -trishomocubane-Corey-Chaykovsky反应-绝对构型-立体化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289708

文献信息

• Novel polycyclic ‘cage’-1,2-diamines as potential anti-tuberculosis agents
  作者：Oluseye K. Onajole、Yacoob Coovadia、Hendrik G. Kruger、Glenn E.M. Maguire、Melendhran Pillay、Thavendran Govender

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.041

  日期：2012.8

  A series of polycyclic 'cage' derivatives of N-geranyl-1,2 diamines were synthesized and screened for their anti-mycobacterial activity against H(37)Rv, multidrug resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) strains of tuberculosis. By substituting the adamantyl skeleton of SQ109 with trishomocubanyl (9), oxa-pentacycloundecyl (14, 16), pentacycloundecyl, PCU, (10, 15) and azapentacycloundecyl (22, 23), the effect of other polycyclic "cage" skeletons could be investigated. Compound 9 (trishomocubanyl moiety) proved to be the most active (MICs: 0.5-2 mu g/mL) while PCU hydroxyl derivatives (15 and 23), oxa-pentacycloundecyl and azapentacycloundecyl derivatives displayed similar activity to SQ109 (MICs: 0.5-4 mu g/mL) against all three strains of TB used in this study. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• The First CNS-Active Carborane: A Novel P2X₇ Receptor Antagonist with Antidepressant Activity
  作者：Shane M. Wilkinson、Hendra Gunosewoyo、Melissa L. Barron、Aurelie Boucher、Michelle McDonnell、Peter Turner、Daniel E. Morrison、Maxwell R. Bennett、Iain S. McGregor、Louis M. Rendina、Michael Kassiou

  DOI：10.1021/cn500054n

  日期：2014.5.21

  Relative to other polycyclic frameworks (1-3), a carborane cage (4 and Cs center dot 5) exerts a significant biological effect as an inhibitor of the purinergic P2X(7) receptor (P2X(7)R) which allows one to target depression in vivo and thus demonstrate, for the first time, that a carborane has the capacity to modify CNS activity.[GRAPHICS]
• Resolution of trishomocubanone: the enantiomeric (D3)-trishomocubanes
  作者：Philip E. Eaton、Bernard Leipzig

  DOI：10.1021/jo00406a042

  日期：1978.6