rel-(1S,4R,4aS,8aR)-6-benzyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione | 100848-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rel-(1S,4R,4aS,8aR)-6-benzyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• 英文别名: endo-2-benzyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1,4-naphthoquinone
• CAS: 100848-86-0；117893-87-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: HOLPKALOSFRCKI-NSNWQYSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1S,4R,4aS,8aR)-6-benzyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aR,4R,7S,8S,8aS,9R)-4-Benzyl-7-methoxy-1,3a,4,7,8,8a-hexahydro-4,8-methano-azulen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  还原苯醌环戊二烯环加合物的酸诱导重排反应。

  摘要：

  苯醌和环戊二烯之间的几种Diels-Alder加合物被还原为相应的二醇7a-c和11。用强酸处理这些二醇会引发骨架重排反应，从而导致化合物8a-c和12包含4,8-甲基氮杂氮杂亚结构。另外，观察到四环内酯13向螺内酯18的类似发各向异性的重排。X射线分析支持了其中的五个结构。

  DOI：

  10.1021/jo026238i
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基氢醌 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 rel-(1S,4R,4aS,8aR)-6-benzyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  还原苯醌环戊二烯环加合物的酸诱导重排反应。

  摘要：

  苯醌和环戊二烯之间的几种Diels-Alder加合物被还原为相应的二醇7a-c和11。用强酸处理这些二醇会引发骨架重排反应，从而导致化合物8a-c和12包含4,8-甲基氮杂氮杂亚结构。另外，观察到四环内酯13向螺内酯18的类似发各向异性的重排。X射线分析支持了其中的五个结构。

  DOI：

  10.1021/jo026238i

文献信息

• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Norbornenoquinones via C(sp²)–H Alkylation
  作者：Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03168

  日期：2016.12.2

  The enantioselective Diels–Alder (DA) reaction with monosubstituted p-benzoquinones is an unmet challenge. A new approach for the enantioselective synthesis of monosubstituted quinone-DA adducts is presented based on C(sp2)–H alkylative desymmetrization of meso-DA adducts. Catalyzed by a tertiary amino-thiourea derivative, this reaction utilizes nitroalkanes as the alkylating agents and generates densely

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。
• Al-Hamdany, Raad; Bruce, J. Malcolm; Heatley, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1395 - 1400
  作者：Al-Hamdany, Raad、Bruce, J. Malcolm、Heatley, Frank、Khalafy, Jabbar

  DOI：——

  日期：——