[[(4-苯氧基苯基)磺酰基]甲基]噻丙环 | 292605-14-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 蛋白酶体(Proteases)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [[(4-苯氧基苯基)磺酰基]甲基]噻丙环
• 中文别名: MMP-2和MMP-9抑制剂(SB-3CT)；2-[（（4-苯氧基苯基）磺酰基甲基]硫杂环丁烷；SB-3CT抑制剂
• 英文名称: SB-3CT
• 英文别名: 2-[[(4-phenoxyphenyl)sulfonyl]methyl]-thiirane；2-(((4-phenoxyphenyl)sulfonyl)methyl)thiirane；2-{[(4-phenoxyphenyl)sulfonyl]methyl}thiirane；2-(4-phenoxyphenylsulfonylmethyl)thiirane；(4-phenoxyphenylsulfonyl)methylthiirane；MMP2/9 inhibitor IV；2-[(4-Phenoxyphenyl)sulfonylmethyl]thiirane
• CAS: 292605-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S₂
• 分子量: 306.406
• InChiKey: LSONWRHLFZYHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-96°C
• 沸点：
  501.4±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

制备方法与用途

生物活性

SB-3CT 是高效选择性的胶原酶抑制剂，其作用于 MMP-2 和 MMP-9 的 Ki 分别为 13.9 nM 和 600 nM。

靶点

Target	Value
MMP-2 (Cell-free assay)	13.9 nM(Ki)
MMP-9 (Cell-free assay)	600 nM(Ki)

体外研究

SB-3CT 在体外人工基底膜中直接抑制骨髓内皮细胞浸润和小管形成。

体内研究

在 L-CI.5sT 细胞淋巴模型中，SB-3CT (5-50 毫克/千克/天，腹腔注射) 有效抑制肝癌细胞转移，并提高小鼠的存活率。SB-3CT (50 毫克/千克/天，腹腔注射) 抑制骨转移模型中人前列腺癌细胞的生长、骨质溶解以及血管生成。在栓子引起的“永久性”脑缺血小鼠模型中，SB-3CT 阻碍神经元层粘连蛋白的退化，保护神经元免受缺血性细胞死亡的损害，并改善栓子 MCA 阻塞后神经行为产生的结果。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 硫氰酸铵 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 193.5h， 生成 [[(4-苯氧基苯基)磺酰基]甲基]噻丙环
  参考文献：
  名称：

  基于有效和选择性机制的明胶酶抑制

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001461n

文献信息

• GELATINASE INHIBITORS AND PRODRUGS
  申请人：Chang Mayland

  公开号：US20130052184A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention provides compounds, compositions, and methods for the treatment of diseases, disorders, or conditions that are modulated by matrix metalloproteinases (MMPs). The disease, disorder, or condition can include, for example, stroke, neurological disorders, or ophthalmological disorders. The treatment can include administering a compound or composition described herein, thereby providing a prodrug compound that metabolizes to an active MMP inhibitor in vivo. The MMP inhibition can be selective inhibition, for example, selective inhibition of MMP-2, MMP-9, and/or MMP-14. Thus, the invention provides non-mutagenic prodrug compounds of the formulas described herein that result in the inhibition of MMPs upon in vivo administration.

  这项发明提供了用于治疗受基质金属蛋白酶（MMPs）调节的疾病、疾病或病况的化合物、组合物和方法。疾病、疾病或病况可以包括中风、神经系统疾病或眼科疾病等。治疗可以包括给予本文描述的化合物或组合物，从而提供在体内代谢为活性MMP抑制剂的前体化合物。MMP抑制可以是选择性抑制，例如对MMP-2、MMP-9和/或MMP-14的选择性抑制。因此，该发明提供了根据本文描述的公式的非致突变的前体化合物，该化合物在体内给予后导致MMP的抑制。
• Inhibitors of matrix metallaproteinases
  申请人：——

  公开号：US20020037916A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The invention provides compounds that inhibit MMPs; methods for treating or preventing cancer, angiogenesis, arthritis, connective tissue disease, cardiovascular disease, inflammation or autoimmune disease in a mammal; a method for inhibiting a matrix metalloproteinase in vivo or in vitro; and a method for imaging a tumor in vivo or in vitro.

  该发明提供了抑制MMPs的化合物；用于治疗或预防哺乳动物中的癌症、血管生成、关节炎、结缔组织疾病、心血管疾病、炎症或自身免疫疾病的方法；一种在体内或体外抑制基质金属蛋白酶的方法；以及一种在体内或体外成像肿瘤的方法。
• Compounds and methods for the treatment of pain and other diseases
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20110230452A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates generally to pharmaceutical agents, and in particular, to metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of dual acting MMP-2 and MMP-9 inhibiting compounds that exhibit increased potency, metabolic stability and/or reduced toxicity in relation to currently known MMP-2 and MMP-9 inhibitors for the treatment of pain and other diseases. Additionally, the present invention relates to methods for treating pain, addiction and/or withdrawal symptoms in a patient comprising administering to the patient a pain-reducing effective amount of a present compound.

  本发明通常涉及制药剂，特别是金属蛋白酶抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新的双重作用MMP-2和MMP-9抑制化合物，这些化合物在与目前已知的MMP-2和MMP-9抑制剂相比具有增强的效力、代谢稳定性和/或降低的毒性，用于治疗疼痛和其他疾病。此外，本发明涉及一种治疗疼痛、成瘾和/或戒断症状的方法，包括向患者施用一定量的具有减轻疼痛作用的本发明化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：SUCHOLEIKI IRVING

  公开号：WO2012118498A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The present invention relates generally to pharmaceutical agents, and in particular, to metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of dual acting MMP-2 and MMP-9 inhibiting compounds that exhibit increased potency, metabolic stability and/or reduced toxicity in relation to currently known MMP-2 and MMP-9 inhibitors for the treatment of pain and other diseases. Additionally, the present invention relates to methods for treating pain, addiction and/or withdrawal symptoms in a patient comprising administering to the patient a pain-reducing effective amount of a present compound.

  本发明一般涉及制药剂，特别是金属蛋白酶抑制剂化合物。更具体地说，本发明提供了一类新的双重作用MMP-2和MMP-9抑制化合物，其在与目前已知的MMP-2和MMP-9抑制剂相比，表现出增强的效力、代谢稳定性和/或降低的毒性，用于治疗疼痛和其他疾病。此外，本发明涉及一种治疗疼痛、成瘾和/或戒断症状的方法，包括向患者投予一种疼痛减轻有效量的当前化合物。
• [EN] ACCELERATION OF DIABETIC WOUND HEALING<br/>[FR] ACCÉLÉRATION DE LA CICATRISATION DES PLAIES DIABÉTIQUES
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2016044844A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention provides compounds, compositions, and methods to improve or accelerate the healing of a wound. In various embodiments, the methods can include the topical treatment of the wound with the enzyme MMP-8, or the topical treatment of the wound with MMP-8 in combination with administration of an MMP-9 inhibitor, to accelerate the healing of the wound.

  本发明提供了化合物、组成物和方法，以改善或加速伤口的愈合。在各种实施例中，该方法可以包括使用酶MMP-8局部治疗伤口，或者使用MMP-8与MMP-9抑制剂的联合局部治疗伤口，以加速伤口的愈合。