benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 55281-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 55281-50-0
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: KHHCYBAEZVKVCG-RVTLOELMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十二。苄基 2,3-Di-O-benzyl- 和 2,3-O-Methylene-β-L-threo-pentopyranosid-4-uloses 的合成，以及相应的 6-Deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4 -uloses

  摘要：

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2169
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十二。苄基 2,3-Di-O-benzyl- 和 2,3-O-Methylene-β-L-threo-pentopyranosid-4-uloses 的合成，以及相应的 6-Deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4 -uloses

  摘要：

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2169

文献信息

• Partially Benzylated Derivatives of 6-Deoxy-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yoko Mori、Hitoshi Tanaka、Seiichi Hayashi、Yumi Iwai、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.60.2301

  日期：1987.6

  Several partially benzylated derivatives of 6-deoxy-d-glucose (d-quinovose) were synthesized from appropriate di-O-benzyl-d-glucosides whose primary hydroxyl group is unprotected, via unimolar tosylation and subsequent reduction with LiAlH4.

  通过单摩尔数量的甲苯磺酰化反应和随后的LiAlH4还原反应，从适当的二-O-苄基-d-葡糖苷（其伯羟基未保护）合成了6-脱氧-d-葡萄糖（d-黄花草糖）的几种部分苄基化衍生物。
• Synthesis of Bradyrhizose from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Philemon Ngoje、David Crich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04279

  日期：2020.1.17

  We describe the synthesis of the unusual bicyclic sugar bradyrhizose in 14 steps and a 6% overall yield from d-glucose. The synthesis involves the elaboration of a trans-fused carbocyclic ring onto the preexisting glucopyranose framework followed by adjustment of the oxidation levels. Key steps include radical extension of the glucopyranose side chain, ring closing metathesis, allylic oxidation, Luche

  我们在14个步骤中描述了不寻常的双环糖缓激糖的合成，d-葡萄糖的总产率为6％。合成包括将反式稠合的碳环加工到预先存在的吡喃葡萄糖骨架上，然后调节氧化水平。关键步骤包括吡喃葡萄糖侧链的自由基延伸，闭环复分解，烯丙基氧化，Luche还原，羟基导向的环氧化和酸催化的环氧化物在更取代的位置开放。