(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7,8-tris(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 142698-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7,8-tris(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 英文别名: benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 142698-31-5
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: GQMVOFUMWKGWCK-GPYWBMRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7,8-tris(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到benzyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成缓激糖。

  摘要：

  我们在14个步骤中描述了不寻常的双环糖缓激糖的合成，d-葡萄糖的总产率为6％。合成包括将反式稠合的碳环加工到预先存在的吡喃葡萄糖骨架上，然后调节氧化水平。关键步骤包括吡喃葡萄糖侧链的自由基延伸，闭环复分解，烯丙基氧化，Luche还原，羟基导向的环氧化和酸催化的环氧化物在更取代的位置开放。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04279
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7,8-tris(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成缓激糖。

  摘要：

  我们在14个步骤中描述了不寻常的双环糖缓激糖的合成，d-葡萄糖的总产率为6％。合成包括将反式稠合的碳环加工到预先存在的吡喃葡萄糖骨架上，然后调节氧化水平。关键步骤包括吡喃葡萄糖侧链的自由基延伸，闭环复分解，烯丙基氧化，Luche还原，羟基导向的环氧化和酸催化的环氧化物在更取代的位置开放。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04279