3-(2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzoic acid | 138385-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]benzoic acid
• CAS: 138385-41-8
• 化学式: C₃₃H₃₂O₆
• 分子量: 524.613
• InChiKey: XMBOINNAMKEITA-IQLXHWPESA-N

物化性质

• 沸点：
  684.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzoic acid 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于分析 NAD 相互作用组的化学蛋白质组学方法

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）是一种多功能分子。除了氧化还原代谢之外，NAD +作为翻译后修饰酶的底物也具有同样重要的功能，最大的家族是聚 ADP 核糖聚合酶（PARP，人类有 17 个家族成员）。最近令人惊讶的发现非经典 NAD（NAD +/NADH) 结合蛋白表明 NAD 相互作用组可能比之前想象的要大；然而，用于分析和发现 NAD 结合蛋白的广泛有用的化学工具还不存在。在这里，我们描述了用于询问 NAD 相互作用组的可点击光亲和标记 (PAL) 探针 2- 和 6-ad-BAD 的设计、合成和验证。我们发现 2-ad-BAD 以依赖于 UV 的方式有效地标记 PARP。使用 2- 和 6-ad-BAD 进行的化学蛋白质组学实验鉴定了已知和未知的 NAD + /NADH 结合蛋白。总之，我们的研究展示了 2-ad-BAD 和 6-ad-BAD 作为可点击 PAL NAD 探针的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01302
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于分析 NAD 相互作用组的化学蛋白质组学方法

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）是一种多功能分子。除了氧化还原代谢之外，NAD +作为翻译后修饰酶的底物也具有同样重要的功能，最大的家族是聚 ADP 核糖聚合酶（PARP，人类有 17 个家族成员）。最近令人惊讶的发现非经典 NAD（NAD +/NADH) 结合蛋白表明 NAD 相互作用组可能比之前想象的要大；然而，用于分析和发现 NAD 结合蛋白的广泛有用的化学工具还不存在。在这里，我们描述了用于询问 NAD 相互作用组的可点击光亲和标记 (PAL) 探针 2- 和 6-ad-BAD 的设计、合成和验证。我们发现 2-ad-BAD 以依赖于 UV 的方式有效地标记 PARP。使用 2- 和 6-ad-BAD 进行的化学蛋白质组学实验鉴定了已知和未知的 NAD + /NADH 结合蛋白。总之，我们的研究展示了 2-ad-BAD 和 6-ad-BAD 作为可点击 PAL NAD 探针的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01302

文献信息

• The Synthesis and Biological Evaluation of Benzamide Riboside and Its Phosphordiamidates Prodrugs
  作者：Jianning Zhou、Chunyan Tan、Nan Zhang、Jian Fan、Chun Guo、Yuyang Jiang

  DOI：10.1080/10426500701808135

  日期：2008.1.14

  penetration ability of benzamide riboside [BR, (1-β-D-ribofuranosyl) benzene-3-carboxamide], which is a novel C-glycoside analogue of nicotinamide riboside and has excellent cytotoxic activity, we designed and synthesized two phosphordiamidates (1a and 1b) as prodrugs to deliver phosphorylated BR into cells. However, the bioactivity evaluation shows that 1a and 1b have lower biological activity (IC50 > 200 μM

  为了克服耐药性并增强苯甲酰胺核苷[BR, (1-β-D-呋喃核糖基) benzo-3-carboxamide]的膜穿透能力，它是烟酰胺核苷的新型C-糖苷类似物，具有优异的细胞毒性活性，我们设计并合成了两种磷酰胺（1a 和 1b）作为前药，将磷酸化的 BR 递送到细胞中。然而，生物活性评估表明，与 BR 相比，1a 和 1b 具有较低的生物活性（IC50 > 200 μM 和 173 μM，分别）。这可能是因为 1a 和 1b 只能作为 BR 储存形式，因此不能代谢为磷酸化苯甲酰胺核苷。
• Synthesis and cytotoxic activity of C-glycosidic nicotinamide riboside analogs
  作者：Karsten Krohn、Heidi Heins、Klaus Wielckens

  DOI：10.1021/jm00081a012

  日期：1992.2

  The C-glycosidic nicotinamide riboside analogue (2) was prepared by reaction of ribonolactone 24 with the lithiated oxazoline 19 followed by triethylsilane reduction to 26 and deprotection. Selective phosphorylation to the pseudonucleotide 34 was effected via the isopropylidene compound 33. In contrast to the benzoic acid riboside (28) the benzamide riboside (2) showed extremely high cytotoxicity at nanomolar concentrations to S49.1 lymphoma cells but only slightly increased dexamethasone toxicity.