1-(5-dimethylamino-2-nitro-phenyl)-ethanone | 98440-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-dimethylamino-2-nitro-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(5-Dimethylamino-2-nitro-phenyl)-aethanon；6-Nitro-3-dimethylamino-acetophenon；5-Dimethylamino-2-nitroacetophenone；Ethanone, 1-[5-(dimethylamino)-2-nitrophenyl]-；1-[5-(dimethylamino)-2-nitrophenyl]ethanone
• CAS: 98440-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: PWKUEMRXQJQDAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  369.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-dimethylamino-2-nitro-phenyl)-ethanone 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl N-[2-acetyl-4-(dimethylamino)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-(5-dimethylamino-2-nitro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents 155. Synthesis and Biological Evaluation of 3',6,7-Substituted 2-Phenyl-4-quinolones as Antimicrotubule Agents

  摘要：

  A series of 3',6,7-substituted 2-phenyl-4-quinolones were designed and synthesized as antimitotic antitumor agents. All compounds showed cytotoxic effects (log GI(50) less than or equal to -4.0; log drug molar concentration required to cause 50% inhibition) against the growth of a variety of human tumor cell lines, including those derived from solid tumors such as non-small cell lung, colon, central nervous system, ovary, prostate, and breast cancers, when evaluated in the National Cancer Institute's 60 human tumor cell line in vitro screen. The most potent compound (26) demonstrated strong cytotoxic effects with GI(50) values in the nanomolar or subnanomolar range in almost all the tumor cell lines. Compound 26 was also a potent inhibitor of tubulin polymerization and radiolabeled colchicine binding to tubulin, with activity comparable to those of the potent antimitotic natural products colchicine, podophyllotoxin, and combretastatin A-4.

  DOI：

  10.1021/jm00046a025

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20120015908A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A compound of Formula I is disclosed as follows: or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, or metabolite thereof, wherein R is hydrogen, P(═O)(OH) 2 , P(═O)(O(C 1 -C 18 )alkylene(C 6 -C 20 )aryl) 2 , P(═O)(OH)(OM), P(═O)(OM) 2 , P═O(O 2 M), S(═O)(OH) 2 , S(═O)(O(C 1 -C 18 )alkylene(C 6 -C 20 )aryl) 2 , S(═O)(OH)(OM), S(═O)(OM) 2 ; M is a monovalent or divalent metal ion, or alkylammonium ion; W is (C 6 -C 20 )aryl, (C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )heteroaryl, hydroxy(C 6 -C 20 )aryl, hydroxy(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkoxy(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkoxy(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkylenedioxy(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkylenedioxy(C 6 -C 20 )heteroaryl, halo(C 6 -C 20 )aryl, halo(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )alkylamino(C 6 -C 20 )aryl, (C 1 -C 18 )alkylamino(C 6 -C 20 )heteroaryl, (C 1 -C 18 )cycloalkylamino(C 6 -C 20 )aryl, or (C 1 -C 18 )cycloalkylamino(C 6 -C 20 )heteroaryl, and their OR 8 substutes; R 5 is (C 1 -C 18 alkoxy, hydrogen, hydroxyl, O—(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl, halo or OR 8 , or R 5 and R 6 are (C 1 -C 18 )dioxy provided that R 7 is hydrogen; R 6 is hydroxyl, O—(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl, halo or OR R , (C 1 -C 18 )alkoxy, (C 1 -C 18 )alkylamino, or (C 1 -C 18 )cycloalkylamino, or R 6 and R 7 are (C 1 -C 18 )dioxy provided that R 5 is hydrogen; R 7 is hydrogen, halo or OR 8 , hydroxyl, or O—(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl; and R 8 is P(═O)(OH) 2 , P(═O)(O(C 1 -C 18 )alkyl(C 6 -C 20 )aryl) 2 , P(═O)(OH)(OM), or P(═O)(OM) 2 , P═O(O 2 M).

  根据以下公式披露了一种化合物：或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或代谢物，其中R为氢、P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、P(═O)(OM)2、P═O(O2M)、S(═O)(OH)2、S(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、S(═O)(OH)(OM)、S(═O)(OM)2；M为一价或二价金属离子，或烷基铵离子；W为(C6-C20)芳基、(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)杂芳基、羟基(C6-C20)芳基、羟基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)杂芳基、卤代(C6-C20)芳基、卤代(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)芳基，或(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)杂芳基，以及它们的OR8取代基；R5为(C1-C18)烷氧基、氢、羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或OR8，或R5和R6为(C1-C18)二氧基，前提是R7为氢；R6为羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或ORR、(C1-C18)烷氧基、(C1-C18)烷基氨基，或(C1-C18)环烷基氨基，或R6和R7为(C1-C18)二氧基，前提是R5为氢；R7为氢、卤素或OR8、羟基，或O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基；R8为P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、或P(═O)(OM)2、P═O(O2M)。
• [EN] SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ET ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE DE DÉRIVÉS D'ARYL- ET D'HÉTÉROARYL-QUINOLÉINE
  申请人：EFFICIENT PHARMA MAN CORP

  公开号：WO2012009519A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A class of compounds that are derivatives and analogues of aryl and heteroaryl-quinolin is disclosed. Also disclosed are synthesis and use of the aryl and heteroaryl -quinolin derivatives and analogues for anticancer activities.

  本文披露了一类衍生自芳基和杂环芳基喹啉的化合物及其类似物。本文还披露了合成和使用这些芳基和杂环芳基喹啉衍生物和类似物进行抗癌活性的方法。
• Rupe; Braun; v. Zembrzuski, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3522
  作者：Rupe、Braun、v. Zembrzuski

  DOI：——

  日期：——
• BANDURCO, V. T.;LEVINE, S. D.;MULVEY, D. M.;TOBIA, A. J.
  作者：BANDURCO, V. T.、LEVINE, S. D.、MULVEY, D. M.、TOBIA, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4555571A
  申请人：——

  公开号：US4555571A

  公开（公告）日：1985-11-26