N-(dihydrocinnamoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 250607-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(dihydrocinnamoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3'-phenylpropionyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one；5,5-dimethyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one；5,5-Dimethyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 250607-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: LRXHWQSACGSCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dihydrocinnamoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮作为潜在的醛当量。

  摘要：

  对5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，4,4-二甲基恶唑烷丁-2-酮和恶唑烷丁-2-酮的N-氢肉桂酰基衍生物进行DIBAL-H氢化还原后的性质研究表明，5,5 -二甲基基团对于抑制内环亲核攻击是必不可少的。例如，用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮可选择性地形成稳定的N-1'-羟烷基衍生物，该衍生物可被视为掩蔽的氢肉桂醛当量，如在碱性条件下，母体醛的产率高。在相同条件下用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-4,4-二甲基恶唑烷-2-酮可提供复杂的产物混合物，包括内环裂解的甲酸酯产物。作为替代策略，用DIBAL-H还原直链和支链N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮衍生物，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，得到高产率的α，β-不饱和酯。N-酰基-恶唑烷酮中的α-到环外羰基分支可抑制DIBAL-H还原，但这可以通过与ZnCl2预络合来克服，随后

  DOI：

  10.1039/b301119d
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丙基氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(dihydrocinnamoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮作为潜在的醛当量

  摘要：

  N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮可作为通用的潜在醛当量-用DIBAL-H进行的还原裂解可提供高收率的醛类，而串联DIBAL-H / Wittig方法可提供α，β-不饱和酯类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01345-3

文献信息

• Enantioselective Protonation of Cyclic Carbonyl Ylides by Chiral Lewis Acid Assisted Alcohols
  作者：Yasunori Toda、Takayuki Yoshida、Kaoru Arisue、Kazuaki Fukushima、Hiroyoshi Esaki、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1002/chem.202101491

  日期：——

  Chiral Lewis acid-catalyzed asymmetric alcohol addition reactions to cyclic carbonyl ylides generated from N-(α-diazocarbonyl)-2-oxazolidinones featuring a dual catalytic system are reported. Construction of a chiral quaternary heteroatom-substituted carbon center was accomplished in which the unique heterobicycles were obtained in good yields with high stereoselection. The alcohol adducts were successfully

  报告了手性路易斯酸催化的不对称醇加成反应与由N- (α-重氮羰基)-2-恶唑烷酮生成的环状羰基叶立德的反应，该反应具有双重催化系统。完成了手性季杂原子取代碳中心的构建，其中独特的杂双环以良好的收率和高立体选择获得。醇加合物通过水解成功转化为旋光性恶唑烷-2,4-二酮。DFT 计算的机理研究表明，醇可以被路易斯酸活化，从而实现羰基叶立德的对映选择性质子化。