methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside | 16713-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²-acetyl-O³,O⁴-isopropyliden-β-L-arabinopyranoside)；Methyl-(O²-acetyl-O³,O⁴-isopropyliden-β-L-arabinopyranosid)
• CAS: 16713-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: AUTBKYWZYGVSLH-QEYWKRMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 硝基甲烷 、 Cl⁽³⁾HO₄ 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 methyl 4-O-(α-L-arabinopyranosyl)-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and1H NMR and13C spectroscopy of L-arabinopyranosyl biosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952871
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 75.08h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and1H NMR and13C spectroscopy of L-arabinopyranosyl biosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952871

文献信息

• The methyl 2,3-anhydrolyxopyranosides and 3,4-anhydroarabinopyranosides
  作者：J. G. Buchanan、R. Fletcher

  DOI：10.1039/j39660001926

  日期：——

  ylation of methyl α-D-xylopyranoside gives mainly the 2-sulphonate, which yields a mixture of methyl 2,3-anhydro-α-D-lyxopyranoside and methyl 3,4-anhydro-α-D-arabinopyranoside on treatment with alkali. At equilibrium the anhydroarabinoside predominates in the ratio 71 : 29. Methyl 2,3-anhydro-β-L-lyxopyranoside and methyl 3,4-anhydro-β-L-arabinopyranoside have been prepared from methyl β-L-arabinopyranoside

  Monotoluene- p的甲基α--sulphonylation d -xylopyranoside给出主要是2-磺酸盐，其产生2,3-脱水α-的混合物d -lyxopyranoside和甲基3,4-脱水α- d上-arabinopyranoside用碱处理。处于平衡状态时，脱水阿拉伯糖苷的比例为71:29。甲基2,3-脱水-β - L-吡喃吡喃糖苷和甲基3,4-脱水-β- L-阿拉伯吡喃糖苷已由甲基β- L制备。-阿拉伯吡喃糖苷，并已对其平衡进行了研究；脱水糖苷的比例为68:32。这些结果与其他环氧化物迁移的情况进行了比较。当四种环氧化物的乙酸盐被乙酸水溶液水解时，由于存在相邻的反式-乙酰氧基基团，发生了氧化环的单向打开。
• 212. Reactions of β-methylarabinoside. Part II. 3 : 4-Acetone β-methylarabino-pyranoside. 3 : 4-dimethyl arabinose. The conversion of arabinose into xylose
  作者：John Honeyman

  DOI：10.1039/jr9460000990

  日期：——