methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside | 105260-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: Methyl-3,4-O-isopropyliden-2-O-acetyl-β-L-arabinopyranosid
• CAS: 105260-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: AUTBKYWZYGVSLH-AXTSPUMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and1H NMR and13C spectroscopy of L-arabinopyranosyl biosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952871
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and1H NMR and13C spectroscopy of L-arabinopyranosyl biosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952871

文献信息

• Conformational equilibria of methyl α-<scp>L</scp>-arabinopyranosides in solution
  作者：Rosa Lanzetta、Michelangelo Parrilli、Carmine Garzillo、Andrea di Matteo、Giuseppe del Re

  DOI：10.1039/p29960000505

  日期：——

  except in the case of 2-substituted derivatives in CDCl3. The experimental data and a theoretical analysis aimed at explaining them in terms of intramolecular and stereoelectronic solvent effects are presented. It appears that certain electrostatic interactions and the anomeric effect, which favour 1C4 in conformational equilibria are particularly important in 2-substituted derivatives provided no

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