methyl 2-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside | 105260-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 105260-78-4
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: DLRSRMURIVTRDH-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 Cl⁽³⁾HO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and1H NMR and13C spectroscopy of L-arabinopyranosyl biosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952871
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 methyl 2-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and1H NMR and13C spectroscopy of L-arabinopyranosyl biosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952871

文献信息

• Regioselective Monoacetylation of Methyl Pyranosides of Pentoses and 6‐Deoxyhexoses by Acetic Anhydride in the Presence of MoCl₅
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1080/00397910600591565

  日期：2006.6.1

  Abstract Convenient regioselective syntheses of 3‐acetates of methyl pyranosides of α‐L‐rhamnose, α‐ and β‐L‐arabinose, α‐D‐fucose, α‐D‐lyxose, and β‐D‐ribose with good yields have been attained using MoCl5 as catalyst. Methyl β‐L‐rhamnopyranoside under this conditions gave 2‐acetate.

  摘要 α-L-鼠李糖、α-和β-L-阿拉伯糖、α-D-岩藻糖、α-D-来苏糖和β-D-核糖的甲基吡喃糖苷的3-乙酸酯的方便区域选择性合成已获得良好的产率。以 MoCl5 为催化剂。在此条件下甲基β-L-吡喃鼠李糖苷生成2-乙酸酯。
• Conformational equilibria of methyl α-<scp>L</scp>-arabinopyranosides in solution
  作者：Rosa Lanzetta、Michelangelo Parrilli、Carmine Garzillo、Andrea di Matteo、Giuseppe del Re

  DOI：10.1039/p29960000505

  日期：——

  except in the case of 2-substituted derivatives in CDCl3. The experimental data and a theoretical analysis aimed at explaining them in terms of intramolecular and stereoelectronic solvent effects are presented. It appears that certain electrostatic interactions and the anomeric effect, which favour 1C4 in conformational equilibria are particularly important in 2-substituted derivatives provided no

  对CDCl 3中的甲基α- L-阿拉伯吡喃糖苷，吡啶和二恶烷进行的NMR实验研究表明，除了CDCl 3中有2个取代的衍生物外，构象异构体之间的平衡也朝着4 C 1构象异构体转移。提出了实验数据和旨在从分子内和立体电子溶剂效应方面解释它们的理论分析。看来，某些静电相互作用和端基异构作用有利于1 C 4。如果不破坏分子内H-桥，则构象平衡中的构象平衡在2-取代的衍生物中特别重要。这解释了实验结果，并进一步阐明了决定溶液中构象平衡的效应之间的相互作用。
• Carpani, Giovanna; Orsini, Fulvia; Sisti, Massimo, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 8, p. 463 - 466
  作者：Carpani, Giovanna、Orsini, Fulvia、Sisti, Massimo、Verotta, Luisella

  DOI：——

  日期：——
• CARPANI, GIOVANNA;ORSINI, FULVIA;SISTI, MASSIMO;VEROTTA, LUISELLA, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 463-465
  作者：CARPANI, GIOVANNA、ORSINI, FULVIA、SISTI, MASSIMO、VEROTTA, LUISELLA

  DOI：——

  日期：——