tert-butyl-[2-[(2R,3S,4S,6R)-6-[(E,1R,2S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-bis(phenylmethoxy)hept-3-enyl]-4-(methoxymethoxy)-3-methyloxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane | 859844-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[2-[(2R,3S,4S,6R)-6-[(E,1R,2S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-bis(phenylmethoxy)hept-3-enyl]-4-(methoxymethoxy)-3-methyloxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 859844-89-6
• 化学式: C₅₃H₇₆O₇Si₂
• 分子量: 881.353
• InChiKey: LCVNKHVFVZLQGC-KMGZRSRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.26
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(2R,3S,4S,6R)-6-[(E,1R,2S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-bis(phenylmethoxy)hept-3-enyl]-4-(methoxymethoxy)-3-methyloxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 LiDBB 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 5-[2-((2R,3S,4S,6R)-6-{(4R,5S)-5-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methoxymethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethylsulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl-[2-[(2R,3S,4S,6R)-6-[(E,1R,2S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-bis(phenylmethoxy)hept-3-enyl]-4-(methoxymethoxy)-3-methyloxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l

文献信息

• (+)-Sorangicin A Synthetic Studies. Construction of the C(1−15) and C(16−29) Subtargets
  作者：Amos B. Smith、Richard J. Fox、John A. Vanecko

  DOI：10.1021/ol051119l

  日期：2005.7.1

  [structure: see text] Effective stereocontrolled syntheses of subtargets (-)-2 and (-)-4, comprising respectively the C(16-29) and C(1-15) tetrahydropyran and dihydropyran moieties of the potent antibiotic (+)-sorangicin A (1), have been achieved. The cornerstone for the synthesis of (-)-2 involved an aldol tactic exploiting 1,4-induction, followed in turn by an acid-mediated cyclization/ketalization

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。