1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯 | 1027-35-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯
• 中文别名: 1-苄基-4-吡咯烷酮-3-甲酸乙酯；乙基-4,4-二氟-3-羧酸；1-苄基-4-吡咯烷酮-3-羧酸乙酯；1-苄基-4-氧吡咯烷-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-benzyl-4-ethoxycarbonyl-3-pyrrolidone
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-4-oxopyrrolidine-3-carboxylate；1-Benzyl-4-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic Acid Ethyl Ester
• CAS: 1027-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: XLKXIFXOWMGWNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯是一种属于酯类的有机化合物，并用作有机中间体。

制备

1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯可通过三步反应制得，具体步骤是从苄胺和丙烯酸乙酯出发。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lipase from Candida antarctica 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl (3R,4S)-4-(acetyloxy)-1-benzylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DNA修复酶烷基腺嘌呤糖基化酶（AAG）的氮杂核苷，片段样抑制剂。

  摘要：

  DNA修复酶AAG已在小鼠中显示出响应于缺血性再灌注或用烷基化剂治疗而促进组织坏死。对于引起这种现象的生物学机制的研究，化学抑制剂是必需的，并且它是潜在保护器官免受器官衰竭和移植以及烷基化化学疗法伤害的药物的先导。在本文中，我们描述了选择芳基甲基吡咯烷酮作为抑制剂的合适氮杂核苷模拟物背后的原理，然后合成了它们，并首次使用了基于微孔板的测定方法来量化其对AAG的抑制作用。我们最后报告了咪唑-4-基甲基吡咯烷作为片段大小的AAG弱抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115507
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂丁烷-1,4-二羧酸二乙酯 在 四氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  DNA修复酶烷基腺嘌呤糖基化酶（AAG）的氮杂核苷，片段样抑制剂。

  摘要：

  DNA修复酶AAG已在小鼠中显示出响应于缺血性再灌注或用烷基化剂治疗而促进组织坏死。对于引起这种现象的生物学机制的研究，化学抑制剂是必需的，并且它是潜在保护器官免受器官衰竭和移植以及烷基化化学疗法伤害的药物的先导。在本文中，我们描述了选择芳基甲基吡咯烷酮作为抑制剂的合适氮杂核苷模拟物背后的原理，然后合成了它们，并首次使用了基于微孔板的测定方法来量化其对AAG的抑制作用。我们最后报告了咪唑-4-基甲基吡咯烷作为片段大小的AAG弱抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115507

文献信息

• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS HAVING A BICYCLO MOIETY<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE AYANT UN FRAGMENT BICYCLO
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2017021920A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The disclosure provides compounds having formula (I), wherein the substituents are as defined herein. The compounds are useful for modulating the dopamine D3 receptor and for treating conditions associated therewith, such as addictions, drug dependency, and psychiatric conditions.

  该披露提供了具有化学式（I）的化合物，其中取代基如本文所定义。这些化合物可用于调节多巴胺D3受体，并用于治疗与之相关的疾病，如成瘾、药物依赖和精神疾病。
• Semi-Industrial Fluorination of β-Keto Esters with SF4: Safety vs Efficacy
  作者：Serhii A. Trofymchuk、Denys V. Kliukovskyi、Sergey V. Semenov、Andrii R. Khairulin、Valerii O. Shevchenko、Maksym Y. Bugera、Karen V. Tarasenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1055/s-0037-1610744

  日期：2020.4

  deoxofluorination of β-keto esters using SF4 was investigated. The scope and limitation of the reaction were determined. The efficient method for the synthesis of β,β-difluorocarboxylic acids was elaborated based on the reaction. The set of mentioned acids, being the perspective building blocks for medicinal chemistry, were synthesized on multigram scale. The safety of SF4 use was discussed. The described

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Dvorak A. Curt

  公开号：US20070032481A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Certain pyrimidine-containing compounds are serotonin receptor modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含嘧啶的化合物是有效的血清素受体调节剂，可用于治疗血清素介导的疾病。
• NUCLEOBASE HETEROCYCLIC COMBINATORIALIZATION
  申请人：——

  公开号：US20020009748A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  Mixtures of chemical compounds are provided having antibacterial and other utility. The mixtures are formed, preferably in solution phase, from the reaction of a purine or pyrimiding heterocyclic scaffold with a set of related chemical substituients, optionally through employment of a tether moiety. Libraries formed in accordance with the invention have utility per se and are articles of commerce. They can be used to screen for pesticides, drugs and other biologically active compounds.

  提供具有抗菌和其他用途的化合物混合物。这些混合物通常在溶液相中形成，由嘌呤或嘧啶杂环支架与一组相关的化学取代物反应而成，可选地通过使用连接基团。根据本发明形成的文库本身具有实用性并且是商业产品。它们可用于筛选杀虫剂、药物和其他生物活性化合物。
• BICYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1552842A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  [wherein m and n may be the same or different and each represents an integer of 1 to 3 wherein m + n is 4 or less; R1 represents NR4R5 (wherein R4 and R5 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl or the like); R2 represents the above Formula (II), Formula (IV) or the like; A represents a single bond, -C(=O)-, -SO2-, -OC(=O)- or the like; and R3 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted aralkyl or the like] Bicyclic pyrimidine derivatives represented by the above Formula (I), or quaternary ammonium salts thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or the like, are provided. These have anti-inflammatory activities or modulation activities on the functions of TARC and/or MDC and are useful for treating and/or preventing a disease which is related to T cells, such as an allergic disease, an autoimmune disease or transplant rejection.

  提供上述公式（I）所代表的双环嘧啶衍生物，或其季铵盐，或其药用盐等。这些化合物具有抗炎活性或对TARC和/或MDC功能的调节活性，并且可用于治疗和/或预防与T细胞相关的疾病，如过敏性疾病、自身免疫疾病或移植排斥等。