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ethyl (RS,SR)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxylate

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
ethyl (RS,SR)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxylate
英文别名
ethyl rel-(3R,4S)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxylate;trans-(+/-)-1-N-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester;Ethyl (3S,4R)-rel-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxylate;ethyl (3R,4S)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxylate
ethyl (RS,SR)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxylate化学式
CAS
——
化学式
C14H19NO3
mdl
——
分子量
249.31
InChiKey
XWRMKUKCNUYSIV-CHWSQXEVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.7
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    49.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    ethyl (RS,SR)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下, 以 四氢呋喃甲醇乙醚 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 (3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine
    参考文献:
    名称:
    嘌呤核苷磷酸化酶的两种有效过渡态类似物抑制剂的L对映体的合成和生物活性。
    摘要:
    (1R)-1-(9-脱氮杂黄嘌呤-9-基)-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇[(+)-5]和(3S,4S)-1-[[9 -脱氮杂黄嘌呤-9-基)甲基] -4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇[(-)-6]是Immucillin-H(D-ImmH)和DADMe-immucillin-H(D-这些D-异构体分别是嘌呤核苷磷酸化酶(PNPases)的高亲和力过渡态类似物抑制剂,被开发为针对涉及T细胞异常活化的疾病的潜在药物。盐酸C-核苷D-ImmH [(-)-5)x HCl,现在作为抗T细胞白血病剂正在“ Fodosine”处于II期临床试验,而D-DADMe-ImmH是第二代抑制剂与目标酶具有极强的结合力,并已作为抗银屑病药物进入临床第一阶段测试。由于某些药物的对映异构体显示出令人惊讶的生物学活性,因此分别制备了D-ImmH和D-DADMe-ImmH的L-核苷类似物(+)-5 x HCl和(
    DOI:
    10.1039/b517883e
  • 作为产物:
    描述:
    2-氮杂丁烷-1,4-二羧酸二乙酯甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛碳酸氢钠 作用下, 以 二氯甲烷乙腈 为溶剂, 反应 19.0h, 生成 ethyl (RS,SR)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    DNA修复酶烷基腺嘌呤糖基化酶(AAG)的氮杂核苷,片段样抑制剂。
    摘要:
    DNA修复酶AAG已在小鼠中显示出响应于缺血性再灌注或用烷基化剂治疗而促进组织坏死。对于引起这种现象的生物学机制的研究,化学抑制剂是必需的,并且它是潜在保护器官免受器官衰竭和移植以及烷基化化学疗法伤害的药物的先导。在本文中,我们描述了选择芳基甲基吡咯烷酮作为抑制剂的合适氮杂核苷模拟物背后的原理,然后合成了它们,并首次使用了基于微孔板的测定方法来量化其对AAG的抑制作用。我们最后报告了咪唑-4-基甲基吡咯烷作为片段大小的AAG弱抑制剂的发现。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2020.115507
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文献信息

  • [EN] METHOD FOR PREPARING 3-HYDROXY-4-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE 3-HYDROXY-4-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE
    申请人:IND RES LTD
    公开号:WO2005033076A1
    公开(公告)日:2005-04-14
    This invention relates to a method of preparing (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine, a key intermediate compound for the synthesis of certain inhibitor compounds, including the step of enzyme catalysed enantioselective esterification of an hydroxy group of an hydroxypyrrolidine. The invention further relates to a method for preparing (3S,4S)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine, which is the enantiomer of (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine.
    这项发明涉及一种制备(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的方法,这是合成某些抑制剂化合物的关键中间体化合物,包括酶催化的对羟基吡咯烷的对映选择性酯化步骤。该发明还涉及一种制备(3S,4S)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的方法,这是(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的对映体。
  • WO2007/69923
    申请人:——
    公开号:——
    公开(公告)日:——
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