灰绿曲霉酰胺 | 56121-42-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 灰绿曲霉酰胺
• 英文名称: aurantiamide acetate
• 英文别名: asperglaucide；saropeptate；lyciumamide；[(2S)-2-[[(2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 56121-42-7
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: VZPAURMDJZOGHU-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183.5 °C
• 沸点：
  716.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，乙醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Aurantiamide acetate 是从 Portulaca oleracea L 中分离出的选择性和具有口服活性的 cathepsin 抑制剂。这种化合物表现出抗炎活性，适用于研究炎性相关疾病。

体外研究

Aurantiamide acetate 对 cathepsin L (3.4.22.15) 和 cathepsin B (3.4.22.1) 的抑制作用分别表现出 12 μM 和 49 μM 的 IC₅₀ 值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灰绿曲霉酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以15.4 mg的产率得到橙黄胡椒酰胺
  参考文献：
  名称：

  Concerning the crude drug "Ti-ku-'pi." 1. Isolation and structure of lycium amide, a new dipeptide.

  摘要：

  一种新的二肽——枸杞酰胺（1）从中国的粗药“提库皮”中分离获得，该药材为枸杞（Solanaceae）的根皮。通过光谱法、化学降解和合成证明其结构为N-苯甲酰-L-苯丙氨酸-L-苯丙氨醇O-醋酸酯（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3584
• 作为产物：
  描述：

  N-t-BOC-L-Phe-L-phenylalaninol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 灰绿曲霉酰胺
  参考文献：
  名称：

  金色酰胺醇酯及其氟化衍生物及制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，公开了金色酰胺醇酯及其氟化衍生物及制备方法和应用。通式如下所示的金色酰胺醇酯、金色酰胺醇酯氟化衍生物或金色酰胺醇酯及其氟化衍生物药学上可接受的盐：其中，R1表示OH、CH2OH或OCOCH3；R2、R3和R4分別独立表示H、烷基或F。该金色酰胺醇酯及其氟化衍生物或药学上可接受的盐对预防或治疗流感病毒，特别是甲型流感病毒引起的感染具有很好的效果。对金色酰胺醇酯进行氟化改造使金色酰胺醇酯的生物活性更强。该金色酰胺醇酯及其氟化衍生物作用靶标既针对病毒，也针对宿主细胞，故不易产生耐药。

  公开号：

  CN112500308A

文献信息

• PHENYLALANINE DIPEPTIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND USE THEREOF
  申请人：Liang Guangyi

  公开号：US20090247470A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are a compound of formula I, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, a pharmaceutical composition comprising the smae, a process for preparing the same and use thereof. The compound may also be used to prepare a medicament to treat viral infections, especially to prepare a medicament to treat hepatitis B virus and human immunodeficiency virus with little toxic side effects.

  公开了一种具有I式化合物、立体异构体、药学上可接受的盐或水合物的化合物，包括该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及其用途。该化合物还可用于制备治疗病毒感染的药物，特别是用于制备治疗乙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒的药物，具有较小的毒副作用。
• Aurantiamides: A new class of modified dipeptides from Piper aurantiacum
  作者：Avijit Banerji、Rita Ray

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80116-1

  日期：1981.1

  Abstract Two new amides, aurantiamide and aurantiamide acetate, were isolated from Piper aurantiacum. Their structures were determined as N-(N′-benzoyl-S-phenylalaninyl)-S-phenylalaninol and its acetate, respectively, from chemical and spectroscopic studies. The structures and stereochemistry were confirmed by synthesis. The corresponding diastereoisomers were also synthesized and their spectroscopic

  摘要 从枞树中分离得到了两种新的酰胺，枳实酰胺和醋酸枳酰胺。根据化学和光谱研究，它们的结构分别被确定为 N-(N'-苯甲酰基-S-苯丙氨酰)-S-苯丙氨醇及其乙酸酯。通过合成确认结构和立体化学。还合成了相应的非对映异构体，并将它们的光谱特性与天然化合物的光谱特性进行了比较。
• Compounds and methods for treating influenza
  申请人：Macau University of Science and Technology

  公开号：US11377418B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  A compound including a structure of Formula (I) and a preparation method thereof, wherein R1 is —OH, —CH2OH, or —OCOCH3; R2, R3, and R4 are independently —H, —CH3 or —F, and at least one of R2, R3, and R4 is —F. A method for treating a subject suffering from a viral disease includes administering an effective amount of said compound or a solvate thereof to the subject.

  一种包括式 (I) 结构的化合物及其制备方法、 其中 R1 是-OH、-CH2OH 或-OCOCH3；R2、R3 和 R4 独立地是-H、-CH3 或-F，且 R2、R3 和 R4 中至少有一个是-F。一种治疗病毒性疾病患者的方法包括向患者施用有效量的所述化合物或其溶解物。
• A dipeptide derivative fromHypericum japonicum
  作者：Kyoko Ishiguro、Satoko Nagata、Hisae Fukumoto、Masae Yamaki、Shuzo Takagi、Koichiro Isoi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80083-d

  日期：1991.1

  The structure of a novel peptide analogue saropeptate, N-benzoyl-L-phenylalanyl-L-phenylalaninol acetate, isolated from the whole plant of H. japonicum was elucidated by spectroscopic analysis and its absolute configuration determined by comparison with four synthetic diastereoisomers.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLUENZA
  申请人：Macau University of Science and Technology

  公开号：US20220127220A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  A compound including a structure of Formula (I) and a preparation method thereof, wherein R 1 is —OH, —CH 2 OH, or —OCOCH 3 ; R 2 , R 3 , and R 4 are independently —H, —CH 3 or —F, and at least one of R 2 , R 3 , and R 4 is —F. A method for treating a subject suffering from a viral disease includes administering an effective amount of said compound or a solvate thereof to the subject.