(2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-vinylcyclohexanone | 1392307-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-vinylcyclohexanone
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-5-methyl-3-phenylmethoxycyclohexan-1-one
• CAS: 1392307-57-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃Si
• 分子量: 374.596
• InChiKey: ZNIJUBFFJGDQJH-KRZXBLKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-vinylcyclohexanone 在 chromium dichloride 、 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 叔丁基锂 、 sodium isopropylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 71.2h， 生成 (5R,7S,(9E),10aR,11R,12R,13R,14aR)-11-benzyloxy-5,6,7,8,11,12,13,14-octahydro-8-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-5,7,13-trimethyl-12,14a,3-(epoxymethino)-2H-1-benzoxacyclododecyn-2-2(4H,10aH)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C的全合成

  摘要：

  滚滚深海：描述了海洋抗生素（-）-阿托品-Abyssomicin C（参见方案）的对映选择性合成。合成过程的关键步骤是在环己烷核的形成中应用双重催化，在三环螺环膦酸酯单元中金催化的形成以及通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应的高效十一元闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108223
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5R,6R,(E))-4-(benzyloxy)-1-bromo-6,10-dimethylundeca-2,9-dien-5-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-vinylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C的全合成

  摘要：

  滚滚深海：描述了海洋抗生素（-）-阿托品-Abyssomicin C（参见方案）的对映选择性合成。合成过程的关键步骤是在环己烷核的形成中应用双重催化，在三环螺环膦酸酯单元中金催化的形成以及通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应的高效十一元闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108223

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of (−)-atrop–abyssomicin C
  作者：Filip Bihelovic、Ivanka Karadzic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1039/c3ob40692j

  日期：——

  Enantioselective synthesis of a marine antibiotic (−)-atrop–abyssomicin C was accomplished in 21 steps, in 1.8% overall yield (4%, based on the recovered starting material). The key steps of the synthesis are the formation of the functionalized cyclohexane core by an organocatalyzed Tsuji–Trost reaction, the formation of a tricyclic spirotetronate unit by a gold-catalyzed reaction sequence and the

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。