(5R,6S,7R,8R,9R)-7-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-9-methyl-6-vinyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 1392307-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,7R,8R,9R)-7-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-9-methyl-6-vinyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: (5R,6S,7R,8R,9R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-4-methoxy-9-methyl-7-phenylmethoxy-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 1392307-61-7
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅Si
• 分子量: 458.67
• InChiKey: MOVXUZJXWWCPHI-OXHSZQKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7R,8R,9R)-7-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-9-methyl-6-vinyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 以84%的产率得到(5R,6S,7R,8R,9R)-7-(benzyloxy)-8-hydroxy-4-methoxy-9-methyl-6-vinyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C的全合成

  摘要：

  滚滚深海：描述了海洋抗生素（-）-阿托品-Abyssomicin C（参见方案）的对映选择性合成。合成过程的关键步骤是在环己烷核的形成中应用双重催化，在三环螺环膦酸酯单元中金催化的形成以及通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应的高效十一元闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108223
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-5-methyl-1-(3,3,3-triethoxyprop-1-ynyl)-2-vinylcyclohexanol 在 nafion resin modified with mercury 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(5R,6S,7R,8R,9R)-7-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-9-methyl-6-vinyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C †的总合成和生物学评估

  摘要：

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40692j