(1R,1'R,2S,2'S,3R,3'R,4R,4'R,5R,5'R)-1,1'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(3-(benzyloxy)-5-methyl-2-vinylcyclohexane-1,4-diol) | 1449483-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,1'R,2S,2'S,3R,3'R,4R,4'R,5R,5'R)-1,1'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(3-(benzyloxy)-5-methyl-2-vinylcyclohexane-1,4-diol)
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R)-2-ethenyl-1-[4-[(1R,2S,3R,4R,5R)-2-ethenyl-1,4-dihydroxy-5-methyl-3-phenylmethoxycyclohexyl]buta-1,3-diynyl]-5-methyl-3-phenylmethoxycyclohexane-1,4-diol
• CAS: 1449483-57-1
• 化学式: C₃₆H₄₂O₆
• 分子量: 570.726
• InChiKey: HIARFFXFRNIRKG-KULSWBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-ethynyl-5-methyl-2-vinylcyclohexanol 在 一氧化碳 、 氢氟酸 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (1R,1'R,2S,2'S,3R,3'R,4R,4'R,5R,5'R)-1,1'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(3-(benzyloxy)-5-methyl-2-vinylcyclohexane-1,4-diol)
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C †的总合成和生物学评估

  摘要：

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40692j