1-碘-2-(3-碘丙基)苯 | 115860-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2-(3-碘丙基)苯
• 英文名称: 1-iodo-2-(3-iodopropyl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-3-(2-iodophenyl)propane；1-iodo-2-(3-iodo-propyl)-benzene；1-Jod-2-(3-jod-propyl)-benzol；1-Iodo-2-(3-iodopropyl)benzene
• CAS: 115860-48-5
• 化学式: C₉H₁₀I₂
• 分子量: 371.987
• InChiKey: QCJUAKOLXULAKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C
• 密度：
  2.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-(3-碘丙基)苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到硫代色满
  参考文献：
  名称：

  有效地获得1,4-苯并噻嗪：使用Na 2 S 2 O 3作为硫化试剂的钯催化双C–S键形成∥

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的双C–S键形成偶联反应。该方案（其中Na 2 S 2 O 3用作金属催化反应中的硫化剂）为合成取代的1,4-苯并噻嗪衍生物提供了一种有效的方法，该衍生物是众多生物活性分子的结构元素，使该方案具有吸引力合成化学和药物化学。

  DOI：

  10.1021/ol400618k
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)propanenitrile 在 氢氧化钾 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-碘-2-(3-碘丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpallading：通过Pd催化ω-（2-碘芳基）烷腈和相关化合物的环化反应合成苯并酮和环戊烯酮。

  摘要：

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0262006

文献信息

• Generation and alkylation of 2-boryl allylic sulfone anions
  作者：Erich F. Altenhofer、Michael Harmata

  DOI：10.1039/c3cc00030c

  日期：——

  The deprotonation and electrophilic trapping of an allylic sulfone substituted at the 2 position by a pinacol boronate results in the formation of the corresponding alkylation products. The ability of the boronate ester to tolerate the sulfonyl carbanion suggests a broader application of the methodology to prepare a wide range of functionalized boronates.

  频哪醇硼酸酯在2位取代的烯丙基砜的去质子化和亲电子捕集导致形成相应的烷基化产物。硼酸酯耐受磺酰碳负离子的能力表明该方法在制备各种功能化硼酸酯方面的广泛应用。
• Preparation of Carbocycles via Base-Catalyzed Endo-Mode Cyclization of Allenes
  作者：Chisato Mukai、Norikazu Kuroda、Rie Ukon、Rumiko Itoh

  DOI：10.1021/jo050729w

  日期：2005.8.1

  A new and reliable procedure for constructing five- to seven-membered carbocycles via an endo-mode ring-closing reaction of 1-phenylsulfonylallenes with a substituent that has a terminal active methine moiety at the C1-position has been developed. Trisubstituted 1-phenylsulfonylallenes underwent a similar endo-mode ring-closing reaction to produce the corresponding five- to seven-membered carbocycles

  已经开发出一种新的可靠的程序，该程序通过1-苯基磺酰戊二烯与在C 1位具有末端活性次甲基部分的取代基的内模闭环反应来构建五至七元碳环。三取代的1-苯基磺酰戊二烯经历类似的内模闭环反应，以产生相应的五至七元碳环，而未实现由相应的四取代的丙二烯形成六元和七元碳环。另外，在起始烯基的烷基侧链上引入芳环使得不仅可以构建常规尺寸的碳环，而且还可以构建八元框架。
• Synthesis of Medium-Ring Nitrogen Heterocycles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of 1,2-Dienes
  作者：Richard C. Larock、Chi Tu、Paola Pace

  DOI：10.1021/jo980516p

  日期：1998.10.1

  nitrogen heterocycles are readily prepared by the palladium-catalyzed heteroannulation of a variety of 1,2-dienes by a range of tosylamide- and amine-containing aryl and vinylic halides. The ease of ring formation is seven > eight > nine, and better results are obtained using aryl halides, rather than vinylic halides, and tosylamide functionality, rather than amine functionality. The reaction is suggested

  七，八和九元环氮杂环很容易通过钯催化的各种1,2-二烯的杂芳环化反应，通过一系列含甲苯磺酰胺和胺的芳基和乙烯基卤化物来制备。形成环的难易程度是7> 8> 9，使用芳基卤化物而不是乙烯基卤化物和甲苯磺酰胺官能团而不是胺官能团可获得更好的结果。建议该反应通过将芳基或乙烯基钯化合物形成并添加到丙二烯中以产生π-烯丙基钯中间体而进行，该中间体随后在π-烯丙基系统的受阻较小的末端进行钯的亲核置换。
• Controlled Double-Bond Migration in Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation of Enamidines
  作者：Lena Ripa、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo960970y

  日期：1996.1.1

  Palladium-catalyzed intramolecular cyclization of N-(N'-tert-butylformimidoyl)-6-[2-(2-iodophenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine (1a) and N-(N'-tert-butylformimidoyl)-6-[3-(2-iodophenyl)propyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine (1b) respectively results in formation of spiro compounds 1'-(N-tert-butylformimidoyl)-3',4'-dihydrospiro[indan-1,2'(1'H)-pyridine] (4a), 1'-(N-tert-butylformimidoyl)-1',6'-dihydrospiro[indan-1

  -（N-叔丁基甲酰亚胺基）-3,4,5'，6'-四氢螺[萘-1（2H），2'（1'H）-吡啶]（6b）。可以控制双键迁移过程，并且可以通过使用适当的配体来制备三种双键异构体中的任何一种。需要BINAP和the官能团的组合以获得相对于芳基在均烯丙基位置具有双键的异构体5a和5b。进行了电喷雾电离质谱研究以支持建议的反应中间体。需要BINAP和the官能团的组合以获得相对于芳基在均烯丙基位置具有双键的异构体5a和5b。进行了电喷雾电离质谱研究以支持建议的反应中间体。需要BINAP和the官能团的组合以获得相对于芳基在均烯丙基位置具有双键的异构体5a和5b。进行了电喷雾电离质谱研究以支持建议的反应中间体。
• Suzuki–Miyaura Coupling Reactions of Conjunctive Reagents: 2-Borylated Allylic Sulfones
  作者：Erich F. Altenhofer、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01253

  日期：2015.8.21

  In support of various efforts in our group, we developed methods for the convenient Suzuki-Miyaura coupling of borylated allylic sulfones with various electrophiles in both inter- and the less common intramolecular modes. The procedure facilitates the preparation of a wide variety of sulfones in a straightforward fashion, including six- through eight-membered rings.