(+)-4-epi-gabosine E | 1313586-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-4-epi-gabosine E
• 英文别名: (4S,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1313586-79-6
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: DEJZWTDEKQRWLD-UBKIQSJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-methylene-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (+)-4-epi-gabosine E
  参考文献：
  名称：

  （-）-葡萄糖胺A，（+）-4-表位-葡萄糖苷A，（-）-葡萄糖苷E和（+）-4-表位-葡萄糖苷E的合成

  摘要：

  利用Pd（0）催化的Stille偶联反应分别从甲基α，d-吡喃葡萄糖苷和甲基α，d-甘露吡喃糖苷分别合成了（+）-4- Epi -Gabosine A 1和（-）-Gabosine A 2关键步骤。另一方面，已经由甲基α，d-吡喃葡萄糖苷和甲基α，d合成了（+）-4-表-葡萄糖苷E 3和（-）-葡萄糖苷E 4。-甘露吡喃糖苷分别通过利用DMAP催化的Morita-Baylis-Hillman反应作为关键步骤。糖衍生的环状烯酮的C-6位上存在乙酰基可防止MBH加合物的芳构化。还描述了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.082