3-methoxy-7-methylocta-1,6-diene | 250153-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-7-methylocta-1,6-diene
• 英文别名: 3-Methoxy-7-methylocta-1,6-diene
• CAS: 250153-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CTXZDQOTVPLTSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-1-chloro-2-methylbut-2-ene 、 3-methoxy-7-methylocta-1,6-diene 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 (2E,6E)-1-benzyloxy-7-methoxy-3,11-dimethyldodeca-2,6,10-triene 、 (2E,6Z)-1-benzyloxy-7-methoxy-3,11-dimethyldodeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methoxynor Polyisoprenoid Alcohols by Alkylation of (3-Methoxyallyl)lithium Reagents

  摘要：

  一系列六种甲基烯醇醚类似物8-13，包括香叶醇、（E，E）-法尼醇和（E，E，E）-戊二烯醇的合成，从三种烯丙基甲基醚和三种烯丙基氯化物开始。在-78°C下用sec丁基锂对1-甲基或1-烯基乙烯醚进行锂化，然后通过烷基化反应得到（Z）-(3-甲氧基烯丙基)锂试剂，合成了可能的Z-构型（反式）甲氧基聚戊二烯苄醚，其在内部和末端双键处带有甲氧基取代基，Z/E比例高（5:1-31:1），产率为47-80%。在液氨中用锂对苄基进行还原解离，得到相应的甲氧基聚戊二烯醇。11-甲氧基-18-去和7-甲氧基-19-去戊二烯醇（13和12）通过Poulter位移法转化为相应的二磷酸酯7和32。通过NMR分析验证了在pH 8水溶液中7中烯醇醚的稳定性。这些甲氧基聚戊二烯醇的二磷酸酯可能作为萜类合酶的底物类似物，用于捕获这些酶催化的环化反应中的瞬态中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc20020055
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 磷酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methoxy-7-methylocta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methoxynor Polyisoprenoid Alcohols by Alkylation of (3-Methoxyallyl)lithium Reagents

  摘要：

  一系列六种甲基烯醇醚类似物8-13，包括香叶醇、（E，E）-法尼醇和（E，E，E）-戊二烯醇的合成，从三种烯丙基甲基醚和三种烯丙基氯化物开始。在-78°C下用sec丁基锂对1-甲基或1-烯基乙烯醚进行锂化，然后通过烷基化反应得到（Z）-(3-甲氧基烯丙基)锂试剂，合成了可能的Z-构型（反式）甲氧基聚戊二烯苄醚，其在内部和末端双键处带有甲氧基取代基，Z/E比例高（5:1-31:1），产率为47-80%。在液氨中用锂对苄基进行还原解离，得到相应的甲氧基聚戊二烯醇。11-甲氧基-18-去和7-甲氧基-19-去戊二烯醇（13和12）通过Poulter位移法转化为相应的二磷酸酯7和32。通过NMR分析验证了在pH 8水溶液中7中烯醇醚的稳定性。这些甲氧基聚戊二烯醇的二磷酸酯可能作为萜类合酶的底物类似物，用于捕获这些酶催化的环化反应中的瞬态中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc20020055