8-chloro-2H-chromene | 42969-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-chloro-2H-chromene
• CAS: 42969-79-9
• 化学式: C₉H₇ClO
• mdl: MFCD10688516
• 分子量: 166.607
• InChiKey: BTRGIONDRRRSJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2H-chromene 、 4-甲苯硼酸 在 2C₂₄H₁₄F₄*2HO^(1-)*2Rh⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸不对称加成到2 H-苯并生成3-芳基苯并烷衍生物†

  摘要：

  在氢氧鎓/手性二烯催化剂的存在下，芳基硼酸不对称加成到2 H-色烯上，以高收率和高对映选择性得到3-芳基苯并二氢吡喃。该反应涉及质子化之前的1,4-Rh转变，以释放加成产物并再生氢氧杂钾物种。

  DOI：

  10.1039/c9cc06221a
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯苯氧基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 8-chloro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的手性二膦配体对2 H -Chromenes的硼氢化不对称

  摘要：

  CuCl和二膦配体（S，R）-DuanPhos的络合物催化的2 H-色烯的高度区域选择性不对称氢硼化已在温和条件下产生3-硼烷色氨酸，获得了良好的收率和高达96％ee的优异对映选择性。这项工作为合成手性3-硼基苯并二氢吡喃及其衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01109

文献信息

• 2<i>H</i>-Chromenes Generated by an Iron(III) Complex-Catalyzed Allylic Cyclization
  作者：L. Calmus、A. Corbu、J. Cossy

  DOI：10.1002/adsc.201500058

  日期：2015.5.4

  A straightforward method based on an iron(III) complex‐catalyzed cyclization of 2‐(1‐hydroxyallyl)phenols is reported to access a large variety of 2H‐chromenes. This method was applied to the total synthesis of a natural product, tephrowatsin B.

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。
• Claisen rearrangement of aryl propargyl ethers in poly(ethylene glycol)- a remarkable substituent and solvent effect
  作者：Usha Roa、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99839-9

  日期：1983.1

  The Claisen rearrangement of aryl propargyl ethers in poly(ethylene glycol) - 200 at 200°C affords products in good yields. Aryl propargyl ethers containing electron donating groups yield (2H)-benzopyrans and those containing electron withdrawing groups yield 2-methylbenzofurans.

  在200°C下，聚乙二醇（200）中的芳基炔丙基醚进行克莱森重排，可以提供高收率的产品。含有给电子基团的芳基炔丙基醚产生（2H）-苯并吡喃，而含有吸电子基团的芳基炔丙基醚产生2-甲基苯并呋喃。
• The Au(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Terminal Alkynes Under Mild Conditions: Application to the Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes, Coumarins, Benzofurans, and Dihydroquinolines
  作者：Rajeev S. Menon、Alison D. Findlay、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/jo902032p

  日期：2009.11.20

  Operationally simple Au(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation (IMHA) reactions of terminal alkynes that proceed in high yield and under very mild conditions are described. These processes involve low catalyst loadings, mild reaction temperatures, and short reaction times, require no cocatalysts or additives, and allow for the generation of a number of important heterocyclic motifs from readily

  描述了操作简便的Au（I）催化的末端炔烃分子内氢芳基化（IMHA）反应，该反应以高收率和在非常温和的条件下进行。这些过程涉及低催化剂负载，适度的反应温度和短的反应时间，不需要助催化剂或添加剂，并允许从容易获得的起始原料中产生许多重要的杂环基序。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes through the Reduction of Chromones with 9-BBN
  作者：Tetsuya Eguchi、Yukio Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.74.967

  日期：2001.5

  reduced to 2H-1-benzopyrans through the 1,2-addition of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane. Although transition-metal complexes did not have a catalytic effect on the reaction, only by using palladium(II) chloride, could both 2H-1-benzopyran and dihydro-1-benzopyran be obtained to a similar extent. Also, the reduction of chromone using other organoboranes led not to 2H-1-benzopyran, but rather to chromanone through

  通过 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的 1,2-加成，色素被区域选择性地还原为 2H-1-苯并吡喃。虽然过渡金属配合物对反应没有催化作用，但仅通过使用氯化钯（II），才能在相似程度上获得2H-1-苯并吡喃和二氢-1-苯并吡喃。此外，使用其他有机硼烷还原色酮不会产生 2H-1-苯并吡喃，而是通过仅还原烯烃部分产生色酮。
• Andreev, N. A.; Levashova, V. I.; Bunina-Krivorukova, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 331 - 335
  作者：Andreev, N. A.、Levashova, V. I.、Bunina-Krivorukova, L. I.

  DOI：——

  日期：——