(E)-4-(benzyloxy)-1-chloro-2-methylbut-2-ene | 63707-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(benzyloxy)-1-chloro-2-methylbut-2-ene
• 英文别名: [[[(2E)-4-Chloro-3-methyl-2-buten-1-yl]oxy]methyl]benzene；[(E)-4-chloro-3-methylbut-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 63707-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: PDCIGMHSCDJBJW-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-1-chloro-2-methylbut-2-ene 、 苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 三丁基锡锂 作用下， 生成 rac-(Z)-5-benzyloxy-3-methyl-1-phenyl-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An allylic isoprenoid C5 nucleophile for the synthesis of forskolin

  摘要：

  InCl3-mediated coupling of delta-alkoxy allylic stannane 9b with aldehydes has been shown to give the a-coupling products in high yield, probably via two S-E' processes. Most specifically, drimenal (rac-1) has been converted into labdane derivative 17 which is considered to be an important intermediate on the way to forskolin. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01662-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(E)-4-(benzyloxy)-1-chloro-2-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methoxynor Polyisoprenoid Alcohols by Alkylation of (3-Methoxyallyl)lithium Reagents

  摘要：

  一系列六种甲基烯醇醚类似物8-13，包括香叶醇、（E，E）-法尼醇和（E，E，E）-戊二烯醇的合成，从三种烯丙基甲基醚和三种烯丙基氯化物开始。在-78°C下用sec丁基锂对1-甲基或1-烯基乙烯醚进行锂化，然后通过烷基化反应得到（Z）-(3-甲氧基烯丙基)锂试剂，合成了可能的Z-构型（反式）甲氧基聚戊二烯苄醚，其在内部和末端双键处带有甲氧基取代基，Z/E比例高（5:1-31:1），产率为47-80%。在液氨中用锂对苄基进行还原解离，得到相应的甲氧基聚戊二烯醇。11-甲氧基-18-去和7-甲氧基-19-去戊二烯醇（13和12）通过Poulter位移法转化为相应的二磷酸酯7和32。通过NMR分析验证了在pH 8水溶液中7中烯醇醚的稳定性。这些甲氧基聚戊二烯醇的二磷酸酯可能作为萜类合酶的底物类似物，用于捕获这些酶催化的环化反应中的瞬态中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc20020055

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of coenzymes Qn (n = 2-10), vitamin K, and related polyprenylquinones
  作者：Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/jo01309a006

  日期：1980.10
• Reinforcing effect of bi- and tri-cyclopolyprenols on ‘primitive’ membranes made of polyprenyl phosphates
  作者：Nigel Ribeiro、Stéphane Streiff、Denis Heissler、Mourad Elhabiri、Anne Marie Albrecht-Gary、Michiko Atsumi、Mari Gotoh、Laurent Désaubry、Yoichi Nakatani、Guy Ourisson

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.076

  日期：2007.4

  Cholesterol plays the role of membrane reinforcer in eukaryotes, whereas hopanoids play the same role in bacteria. Which components could have reinforced 'primitive' membranes? We describe here an efficient biomimetic synthesis of bi- and tri-cyclopolyprenols and demonstrate that these compounds reinforce the membranes of polyprenyl phosphate, which we speculated as 'primitive' membranes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SAKURAI A.; HAYASHI T.; HORI I.; JINDO Y.; OISHI T., SYNTHESIS, 1978, NO 5, 370-372
  作者：SAKURAI A.、 HAYASHI T.、 HORI I.、 JINDO Y.、 OISHI T.

  DOI：——

  日期：——