1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯 | 68066-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl (±)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (+/-)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate；methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylate；1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid methyl ester；1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-4-carbonsaeuremethylester
• CAS: 68066-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: LHPKFPPTKHGWCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-114 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯 在 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (5-amino-3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOTRIAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] IMMUNOMODULATEURS D'AMINOTRIAZOLE POUR TRAITER DES MALADIES AUTO-IMMUNES

  摘要：

  1-酰基-3-(杂芳基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺的公式(I)化合物被公开。这些化合物在存在凝血酶和其他凝血因子时抑制凝血因子XIIa。它们可用于治疗自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2017123518A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)乙酸甲酯 在 5percent Pd/C 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原胺化反应进行非对映选择性合成取代的四氢喹啉-4-羧酸酯。

  摘要：

  由（2-硝基苯基）乙酸甲酯（1）开发了1-甲基-2-烷基-和2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯的非对映选择性合成。该方法包括用烯丙基卤化物烷基化1，双键的臭氧分解，以及催化氢化。最终的氢化反应引发了一个串联反应，包括（1）芳族硝基的还原，（2）苯胺或羟胺的缩合（8）氮与侧链羰基的缩合，（3）所得氮中间体的还原，和（4） ）将四氢喹啉用在臭氧分解中产生的甲醛进行还原胺化，得到（+/-）-1-甲基-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯。在氢化之前除去甲醛，得到简单的（+/-）-2-烷基衍生物。以高收率分离产物，其为具有相对于C-4羧酸酯顺式的C-2烷基的单一非对映异构体。该反应已扩展到具有相似的高非对映选择性的三环结构的合成。

  DOI：

  10.1021/jo001761n

文献信息

• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。
• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100105906A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  This invention relates to novel phenyl amide or pyridyl amide derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , B 1 , B 2 and R 1 to R 11 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及公式的新型苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物 其中A1、A2、B1、B2和R1到R11如描述和索赔中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。
• Cyclic anthranililc acid carboxylic acid derivatives and medical
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05112836A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Cyclic anthranilic acid carboxylic acid derivatives of the following formula, ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, carboxyl group, lower alkoxy carbonyl group having 1 to 3 carbon atoms, or phenyl group which may be substituted, r.sup.2 and R.sup.4 are each independently a hydrogen atom, lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or benzyl group, R.sup.3 is a hydrogen atom, halogen atom, nitro group, amino group, cyano group, carbamoyl group, carboxyl group, lower alkanoylamino group having 1 to 4 carbon atoms, benzoylamino group, lower alkylsulfonylamino group having 1 to 3 carbon atoms or phenylsulfonylamino group which may be substituted by methyl group; the acid addition or alkali salts thereof, are useful as drugs treat autoimmune diseases, antirheumatic agents and therapeutic or prophylactic agents to treat metabolic bone diseases.

  以下是上述公式的环状蒽酰氨基酸羧酸衍生物的中文翻译：其中R.sup.1是氢原子、羧基、具有1至3个碳原子的较低烷氧羰基团，或者可能被取代的苯基团，r.sup.2和R.sup.4分别独立地是氢原子、具有1至3个碳原子的较低烷基团或苄基团，R.sup.3是氢原子、卤原子、硝基、氨基、氰基、氨基甲酰基、羧基、具有1至4个碳原子的较低烷酰胺基团、苯甲酰胺基团、具有1至3个碳原子的较低烷基磺酰胺基团或者可能被甲基取代的苯基磺酰胺基团；其酸盐或碱盐，可用作治疗自身免疫疾病、抗风湿药物以及治疗代谢性骨疾病的治疗或预防药物。
• [EN] AMINOACYLINDAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE D'AMINOCYLINDAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2017205296A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  2-Acylindazole compounds of formula I or formula II are disclosed. These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的2-酰基吲唑化合物。这些化合物抑制凝血因子XIIa。它们可用于治疗自身免疫疾病。
• Substituted pyridines as GPBAR1 agonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08309734B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  This invention relates to novel phenyl amide or pyridyl amide derivatives of the formula wherein A1, A2, B1, B2 and R1 to R11 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  本发明涉及新型苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物，其化学式如下： 其中A1、A2、B1、B2和R1至R11在说明书和权利要求书中定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗2型糖尿病等疾病的药物。