2-(2-硝基苯基)-4-氧代丁酸甲酯 | 340269-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)-4-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-(2-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 340269-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: RNCKSOWAFJAWRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原胺化反应进行非对映选择性合成取代的四氢喹啉-4-羧酸酯。

  摘要：

  由（2-硝基苯基）乙酸甲酯（1）开发了1-甲基-2-烷基-和2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯的非对映选择性合成。该方法包括用烯丙基卤化物烷基化1，双键的臭氧分解，以及催化氢化。最终的氢化反应引发了一个串联反应，包括（1）芳族硝基的还原，（2）苯胺或羟胺的缩合（8）氮与侧链羰基的缩合，（3）所得氮中间体的还原，和（4） ）将四氢喹啉用在臭氧分解中产生的甲醛进行还原胺化，得到（+/-）-1-甲基-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯。在氢化之前除去甲醛，得到简单的（+/-）-2-烷基衍生物。以高收率分离产物，其为具有相对于C-4羧酸酯顺式的C-2烷基的单一非对映异构体。该反应已扩展到具有相似的高非对映选择性的三环结构的合成。

  DOI：

  10.1021/jo001761n
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)乙酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-硝基苯基)-4-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原胺化反应进行非对映选择性合成取代的四氢喹啉-4-羧酸酯。

  摘要：

  由（2-硝基苯基）乙酸甲酯（1）开发了1-甲基-2-烷基-和2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯的非对映选择性合成。该方法包括用烯丙基卤化物烷基化1，双键的臭氧分解，以及催化氢化。最终的氢化反应引发了一个串联反应，包括（1）芳族硝基的还原，（2）苯胺或羟胺的缩合（8）氮与侧链羰基的缩合，（3）所得氮中间体的还原，和（4） ）将四氢喹啉用在臭氧分解中产生的甲醛进行还原胺化，得到（+/-）-1-甲基-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸甲酯。在氢化之前除去甲醛，得到简单的（+/-）-2-烷基衍生物。以高收率分离产物，其为具有相对于C-4羧酸酯顺式的C-2烷基的单一非对映异构体。该反应已扩展到具有相似的高非对映选择性的三环结构的合成。

  DOI：

  10.1021/jo001761n