2,2-dimethyl-5-(4-methylcyclohexylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione | 1128079-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(4-methylcyclohexylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(4-methylcyclohexylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1128079-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: VIHDNIPCLQYSKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(4-methylcyclohexylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二(三叔丁基膦)钯 、 zinc(II) fluoride 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-(tert-butoxy)-2-(4,6'-dimethyl-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,1'-inden]-7'-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有螺环部分的新型有效变构 HIV-1 整合酶抑制剂的设计和合成

  摘要：

  我们在此报告新型变构 HIV-1 整合酶抑制剂的设计和发现。我们的设计理念利用螺环部分来抑制抑制剂亲脂部分构象的灵活性。该化合物通过与 HIV-1 整合酶 (IN) 的核晶状体上皮衍生生长因子 (LEDGF/p75) 结合位点结合而显示出抗病毒活性。在中心苯环中引入亲脂性酰胺取代基导致对 HIV-1 WT 的抗病毒活性显着增加与整合酶复合的化合物的 X 射线晶体学显示酰胺的氧原子之间存在氢键化合物和T125侧链的羟基。手性化合物在大鼠中表现出高抗病毒活性、良好的生物利用度和低清除率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129864
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-甲基环己酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到2,2-dimethyl-5-(4-methylcyclohexylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有螺环部分的新型有效变构 HIV-1 整合酶抑制剂的设计和合成

  摘要：

  我们在此报告新型变构 HIV-1 整合酶抑制剂的设计和发现。我们的设计理念利用螺环部分来抑制抑制剂亲脂部分构象的灵活性。该化合物通过与 HIV-1 整合酶 (IN) 的核晶状体上皮衍生生长因子 (LEDGF/p75) 结合位点结合而显示出抗病毒活性。在中心苯环中引入亲脂性酰胺取代基导致对 HIV-1 WT 的抗病毒活性显着增加与整合酶复合的化合物的 X 射线晶体学显示酰胺的氧原子之间存在氢键化合物和T125侧链的羟基。手性化合物在大鼠中表现出高抗病毒活性、良好的生物利用度和低清除率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129864

文献信息

• Synthesis of novel furo-pyran derivatives via reaction between an isocyanide and alkylidene-substituted Meldrum’s acid
  作者：Azizollah Habibi、Enayatollah Seikhhosseini Lori、Abbas Shockravi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.082

  日期：2009.3

  An unexpected four-component (3+1) reaction of an alkyl isocyanide with alkylidene-substituted Meldrum’s acid in CH2Cl2 at room temperature produces imino-furopyranones in good yields. The structures of the products are deduced from their IR, 1H NMR, and 13C NMR spectra and by X-ray analysis. The products are structurally similar to 2H-furo[2,3-c]pyran-2-one natural products.

  室温下，烷基异氰化物与亚烷基取代的麦德鲁姆酸在CH 2 Cl 2中发生意外的四组分（3 + 1）反应，可生成高收率的亚氨基呋喃基吡喃酮。由它们的IR，1 H NMR和13 C NMR光谱以及通过X射线分析推导产物的结构。该产物在结构上类似于2 H-呋喃[2，3 - c ]吡喃-2-酮天然产物。
• A new and convenient method for synthesis of barbituric acid derivatives
  作者：A. Habibi、Z. Tarameshloo

  DOI：10.1007/bf03246226

  日期：2011.3

  In continuation of our current studies on the reaction between isocyanides and electron-defficient alkenes, we would like to report our recent reseaarch on synthesizing novel derivatives of barbituric acid. The reaction of alkylidene-substituted Meldrum’s acid with alkyl isocyanides in the presence of urea led to the production of the corresponding 2-(hexahydro-2,4,6-trioxopyrimidin- 5-yl)-N,2-dimethylpropanamide

  在继续进行当前有关异氰酸酯与电子效率低的烯烃之间反应的研究时，我们想报告一下我们最近关于合成巴比妥酸新衍生物的研究。亚烷基取代的麦德鲁姆酸与烷基异氰化物在尿素存在下的反应导致产生相应的2-（六氢-2,4,6-三氧嘧啶丁-5基）-N，2-二甲基丙酰胺，从高到高产量。产品的结构与其光谱数据一致。
• One-pot synthesis of new dye derivatives of succinimide via three-component reaction of alkylidene Meldrum's acid, isocyanides and p-aminoazobenzene derivatives
  作者：Azizollah Habibi、Zeinab Soltanloo、Asadollah Beiraghi、Yousef Valizadeh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.09.020

  日期：2015.2

  One-pot reaction of alkylidene Meldrum's acid with alkyl isocyanides in the presence of 4-(2-phenyldiazenyl)benzenamine derivative leads to the corresponding azo 2,5-dioxo-3-pyrrolidine carboxamide in good yields.

  在4-（2-苯基二氮烯基）苯甲胺衍生物的存在下，亚烷基Meldrum酸与烷基异氰化物的一锅反应以良好的产率产生了相应的偶氮2，5-二氧代-3-吡咯烷羧酰胺。
• 10.1016/j.bmcl.2024.129864
  作者：Adachi, Kaoru、Manabe, Tomoyuki、Yamasaki, Takayuki、Suma, Akira、Orita, Takuya、Furuzono, Tomoko、Adachi, Tsuyoshi、Ohata, Yoshitsugu、Akiyama, Yoshiyuki、Miyazaki, Susumu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129864

  日期：——

  report herein the design and discovery of novel allosteric HIV-1 integrase inhibitors. Our design concept utilized the spirocyclic moiety to restrain the flexibility of the conformation of the lipophilic part of the inhibitor. Compound showed antiviral activity by binding to the nuclear lens epithelium-derived growth factor (LEDGF/p75) binding site of HIV-1 integrase (IN). The introduction of a lipophilic

  我们在此报告新型变构 HIV-1 整合酶抑制剂的设计和发现。我们的设计理念利用螺环部分来抑制抑制剂亲脂部分构象的灵活性。该化合物通过与 HIV-1 整合酶 (IN) 的核晶状体上皮衍生生长因子 (LEDGF/p75) 结合位点结合而显示出抗病毒活性。在中心苯环中引入亲脂性酰胺取代基导致对 HIV-1 WT 的抗病毒活性显着增加与整合酶复合的化合物的 X 射线晶体学显示酰胺的氧原子之间存在氢键化合物和T125侧链的羟基。手性化合物在大鼠中表现出高抗病毒活性、良好的生物利用度和低清除率。